15

 

]پیریمیدینبااستفادهاز2-آمینو-6-فنیل-4-(تریفلوئورومتیل) نیکوتینونیتریل   16

 

]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرهیدروکلریکاسید. 17

 

پیریمیدینبااستفادهازتیوباربیتوریکاسید. 17

 

]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرایندیمتریکلرید. 18

 

]پیریمیدینباکاتالیزگرپارا-تولوئنسولفونیکاسید. 19

 

]پیریمیدینبااستفادهازمشتقاتپیریدین.. 20

 

]پیریمیدیندرشرایطریزموج. 21

 

1-2-2-1 استفادهاز 3،1-دیمتیلباربیتوریکاسید. 21

 

3)-اون. 21

 

1-2-2-3 استفادهازمالونونیتریل. 22

 

1-2-2-4 استفادهاز 1-فنیلمالایمید. 23

 

1-2-2-5 استفادهازتترونیکاسید. 23

 

1-2-2-6 استفادهاز 2،1-دیفنیلاتانون. 25

 

]پیریمیدیندرشرایطفراصوت.. 26

 

1-2-3-1 استفادهاز 3،1-اینداندیاون. 26

 

1-2-3-2 استفادهازپیرازولآمین.. 26

 

فصل دوم

 

2-1 هدفتحقیق. 29

 

2-2 روشتحقیق. 30

 

]پیریمیدین-4،2-دیاون (a93)  30

 

2-3 مکانیسمپیشنهادیواکنش… 33

 

2-4 بررسیعواملموثردرواکنش… 34

 

2-4-1 اثرکاتالیزگرهایمختلفبرواکنش… 34

 

برپیشرفتواکنش… 35

 

2-4-3 بررسیاثردمابرپیشرفتواکنش… 36

 

2-4-4 بررسیاثرحلالبرپیشرفتواکنش… 37

 

37

 

2-6 نتیجهگیری.. 42

 

2-7 پیشنهادبرایکارهایآینده 42

 

فصل سوم

 

3-1 تکنیکهایعمومی.. 44

 

پیریمیدین.. 44

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 45

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (b93( 46

 

پیریمیدین   47

 

-6-کربونیتریل (c93) 47

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (d93) 48

 

. 49

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل(93f) 50

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل(93g) 51

 

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a94)  52

 

پیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 53

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 54

 

1)-اون.(27) 55

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 56

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل(95b) 57

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل(95c)  58

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 61

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 62

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 63

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 64

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 65

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 66

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 67

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 68

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 69

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 70

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 71

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 72

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 73

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 74

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 75

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 76

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 77

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 78

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 79

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 80

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 81

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 82

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 83

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل.(a94)  84

 

پیریمیـدین-6-کربونیتریل (a94) 86

 

پیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 87

 

پیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 88

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 89

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 90

 

1)-اون.(27) 91

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل(95a) 92

 

. 93

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a95) 93

 

   94

 

پیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 94

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل(95b) 95

 

. 95

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (b95) 96

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل(95c) 97

 

فهرست جداول

 

فهرست                                                                                                                                           صفحه

 

جدول 2-1 اثر کاتالیزگرهای مختلف برای سنتز ترکیب.a93، a94 وa95………………………………………………….35

 

جدول 2-2 بررسی اثر مقدار کاتالیزگر.K₂CO₃ بربازده و زمان محصول.a93…………………………………………….36

 

جدول 2-3 بررسی اثر دما در سنتز ترکیب.a93……………………………………………………………………………………..36

 

جدول 2-4 اثر حلال های مختلف در تهیه ترکیب.a93با کاتالیزگرK₂CO₃……………………………………………..37

 

جدول 2-5 سنتز پیریدو]3،2- [dپیریمیدین ها در شرایط بهینه……………………………………………………………….38

 

فهرست اشكال

 

عنوان                                                                                                              صفحه

 

شکل 1-1 ساختار برخی از پیریدوپیریمیدین ها……………………………………………………………………….. 3

 

شکل 1-2 ساختار برخی از پیریدو[3،2-d]پیریمیدین های فعال زیستی…………………………………………. 4

 

شمای 1-1 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی و بدون کاتالیزگر………………………….. 5

 

شمای 1-2 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی…………………………………………………. 5

 

شمای 1-3 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی با کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات……… 6

 

شمای 1-4 استفاده از نانو ذرات اکسید زیرکونیوم در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین……………… 6

 

شمای 1-5 استفاده از کاتالیزگر نانو Fe₃O₄در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین……………………….. 7

 

شمای 1-6 استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC) در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین          8

 

شمای 1-7 مکانیسم سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC)

 

…………………………………………………………………………………………………………………………………….. 8

 

شمای 1-8 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از چالکون……………………………………….. 9

 

شمای 1-9 سنتز سه جزئی مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر پتاسیم فلوئورید-آلومینا 9

 

شمای 1-10 استفاده از آریلیدین مالو نیتریل در تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین…………………… 10

 

شمای 1-11 استفاده از 6-آمینو اوراسیل در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین………………………. 10

 

شمای 1-12 استفاده از دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین.. 11

 

شمای 1-13 مکانیسـم سـنتز مشتقات مشتقات پیریـدو[3،2-d]پیریمیدین با اسـتفاده از دی آلکیل اسـتیلن دی 

 

 کربوکسیلات………………………………………………………………………………………………….. 12

 

شمای 1-14 استفاده از کاتالیزگر پالادیم استات در سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها……………………… 13

 

شمای 1-15 استفاده از باربیتوریک اسید در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها…………. 14

 

شمای 1-16 استفاده از آیزاتین در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها…………………….. 14

 

شمای 1-17 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B₁……………………………….. 15

 

عنوان                                                                                                              صفحه

 

شمای 1-18 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B₁…………………….. 16

 

شمای 1-19 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از 2-آمینو-6-فنیل-4-(تری فلوئورو متیل)نیکو

 

  تینو نیتریل…………………………………………………………………………………………………….. 16

 

شمای 1-20 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-:d5،6–d‘]پیریمیدین با کاتالیزگر هیدروکلریک اسید…………… 17

 

شمای 1-21 سنتز مشتقات پیرازولو]’3،’4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها با استفاده از تیوباربیتوریک اسید

 

…………………………………………………………………………………………………………………………………… 18

 

شمای 1-22 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با کاتالیزگر ایندیم تری کلرید……………………. 19

 

شمای 1-23 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر پارا-تولوئن سولفونیک اسید…………… 19

 

شمای 1-24 مکانیسم تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر پارا-تولوئن سولفونیک اسید… 20

 

شمای 1-25 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از مشتقات پیریدین………………………… 20

 

شمای 1-26 سنتز دیاستریوگزین مشتقات 6-اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 3،1-دی متیل باربیتوریک 

 

 اسید…………………………………………………………………………………………………………………… 21

 

شمای 1-27 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون 22

 

شمای 1-24 استفاده از شرایط ریزموج برای تهیه پیریدو[3،2-d]پیریمیدین………………………………….. 20

 

شمای 1-25 سنتز مشتق پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 1-فنیل مالایمید…………………………………………. 20

 

شمای 1-26 استفاده از تترونیک اسید در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در شرایط ریز موج…. 21

 

شمای 1-27 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با تترونیک اسید در شرایط ریز موج……. 22

 

شمای 1-28 استفاده از 2،1-ی فنیل اتانون در سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین هابا شرایط ریز موج…… 23

 

شمای 1-29 استفاده از 3،1-ایندان دی اون در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در شرایط فرا صوت        23

 

شمای 1-30 سـنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 5-آمـینو-3،1-دی فنیـل-H1-پیرازول در شرایط فرا

 

 صوت…………………………………………………………………………………………………………. 24

 

عنوان                                                                                                             صفحه

 

شمای 1-31 مکانیسـم سـنتز مشـتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 5-آمـینو-3،1-دی فنیـل-H1-پیرازول در

 

 شرایط فرا صوت…………………………………………………………………………………………… 24

 

شمای 2-1 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین…………………………………………………………………. 26

 

شمای 2-2 تهیه ترکیب 7-آمینو-3،1-دی متیل-5-(4-کلرو فنیل)-1H-پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-4،2-دی