1-1-3-3-سنتز ایمین ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین ها …………………………………………………………………………………………………..9

 

1-1-3-4-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش بین فنول­ها یا فنول­اتر­ها و نیتریل­ها …………………………………………………………………9

 

1-1-3-5-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش­های کاهشی ……………………………………………………………………………………………………..10

 

1-1-3-5-1-سنتز ایمین­ها از کاهش اکسیم­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

 

1-1-3-5-2-سنتز ایمین­ها از کاهش نیتریل­ها ……………………………………………………………………………………………………………………….10

 

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک ……………………………………………………………………..11

 

1-1-3-7-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………………11

 

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمین­ها با استفاده از نیترون­ها ………………………………………………………………………………………………………11

 

1-1-3-9-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید …………………………………………………………………………………………………….12

 

1-1-3-10-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن ………………………………………………………………………………..12

 

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………13

 

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………………………………………………………………………………………13

 

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………….13

 

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………13

 

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………..15

 

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال ……………………………………………………………………………………….15

 

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن­ها به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………15

 

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………………….16

 

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ………………………………………………………………………………………………………………………………………17

 

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………………………………………………………………………………………………………….17

 

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ………………………………………………………………………………………………………………………….17

 

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دی­آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………….18

 

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………………..18

 

1-1-4-2-5- واکنش­های حلقه­سازی به صورت درون مولکولی ………………………………………………………………………………………………18

 

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………19

 

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­ها ………………………………………………………………………………….20

 

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی …………………………………………………………………………………………………………………………………………….21

 

1-2-1- باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی …………………………………………………………………………………………………………………………….22

 

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس …………………………………………………………………………………………………………………………….22

 

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس …………………………………………………………………………………………………………………………………..23

 

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..23

 

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا ………………………………………………………………………………………………………………………………..23

 

1-3- هدف از تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………24

 

فصل دوم : بخش تجربی

 

2-1- بخش تجربی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26

 

2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………..26

 

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ……………………………………………………………………………………………………………………………………27

 

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان …………………………………………………………………………………………………………………….28

 

2-2- سنتز مشتقات  N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………………………………………………………………………..28

 

2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………………………………………………………………………..28

 

2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………………………………………………………………………29

پایان نامه و مقاله

 

 

2-2-3- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ……………………………………………………………………………………….29

 

2-2-4- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………………………………………………………..30

 

2-2-5- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) ………………………………………………………………………………………30

 

2-2-6- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ………………………………………………………………………………………..31

 

2-2-7- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………………………………………………………….31

 

2-2-8- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – برمو آنیلین (g1) ……………………………………………………………………………………….32

 

2-2-9- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ………………………………………………………………………………………32

 

2-2-10- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………………………………………………….33

 

2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….33

 

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….35

 

2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[ ……………………………………………………………….35

 

2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37

 

2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39

 

2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41

 

2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-کلرو­­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43

 

2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45

 

2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

 

2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49

 

2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51

 

2-4- بررسی خواص ضد باکتریایی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………53

 

2-4-1- باکتری­های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………………….53

 

2-4-2- روش کار ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………53

 

فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری

 

3-1- بررسی واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ……………………………………………………………………………………………….56

 

3-2- بررسی واکنش­های چندجزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها و دی­استر استیلنی  در مجاورت N’,N – دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

 

3-2-1- بررسی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

 

3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………58

 

3-3- بحث و بررسی طیف ترکیبات سنتز شده …………………………………………………………………………………………………………………………60

 

3-3-1- بررسی طیف دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[ ………………………………………………………………………………………..60

 

3-3-2- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66

 

3-3-3- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72

 

3-3-4- بررسی طیف دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79

 

3-3-5- بررسی طیف دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85

 

3-4- بررسی خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91

 

3-5- نتیجه ­گیری ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92

 

3-6- پیشنهادات ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..93

 

طیف­ها……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..     …..94

 

فهرست شماها

 

عنوان                                                                                                                                               صفحه

 

شمای 1-1: سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………..5

 

شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………………………………5

 

شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

 

شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

 

شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………6

 

شمای 1-6: استفاده از واکنش­های شیف باز در بیو­شیمی …………………………………………………………………………………………………………..7

 

شمای 1-7: تهیه ایمین­ها از نیتریل­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………….8

 

شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………8

 

شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………8

 

شمای 1-10: تهیه ایمین­ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین­ها ………………………………………………………………………………………………….9

 

شمای 1-11: تهیه ایمین­ها از فنول­ها یا فنول اتر­ها و نیتریل­ها …………………………………………………………………………………………………9

 

شمای 1-12: سنتز ایمین­ها با کاهش اکسیم­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

 

شمای 1-13: سنتز ایمین­ها با کاهش نیتریل­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

 

شمای 1-14: تهیه ایمین­ها از واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک …………………………………………………………………………11

 

شمای 1-15: تهیه ایمین­ها از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول …………………………………………………………………………………………11

 

شمای 1-16: سنتز ایمین­ها از واکنش نیترون­ها و پتاسیم سیانید …………………………………………………………………………………………..12

 

شمای 1-17: سنتز ایمین­ها از واکنش ایزوسیانات و الدهید­ها …………………………………………………………………………………………………12

 

شمای 1-18: سنتز ایمین­ها از واکنش ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن …………………………………………………………………………………..12

 

شمای 1-19: افزایش هسته­ دوستی آب به ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………13

 

شمای 1-20: واکنش کاهش ایمین­ها به آمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………14

 

شمای 1-21: کاهش ایمین­ها به آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال …………………………………………………………………………….14

 

شمای 1-22: افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………….15

 

شمای 1-23: افزایش هسته­دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال به ایمین­ها ……………………………………………………………………….15

 

شمای 1-24: واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………16

 

شمای 1-25: واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………..16

 

شمای 1-26: تشکیل حلقه تیازولیدون از واکنش ایمین­ها با مرکاپتو استیک اسید ………………………………………………………………..17

 

شمای 1-27: تشکیل حلقه بتا لاکتام از واکنش ایمین­ها با کتن­ها ………………………………………………………………………………………….17

 

شمای 1-28: تشکیل حلقه دی­آزیریدین از واکنش ایمین­ها با آمین کلراید ……………………………………………………………………………18

 

شمای 1-29: تشکیل حلقه آزیریدین از واکنش ایمین­ها با دی­آزوها ………………………………………………………………………………………18

 

شمای 1-30: تشکیل حلقه پیرول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها ……………………………………………………………………………………..19

 

شمای 1-31: تشکیل حلقه اکسازول و تیازول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها …………………………………………………………………..19

 

شمای 1-32: تشکیل حلقه با واکنش دیلز- آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………20

 

شمای 1-33: واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­های فعال ………………………………………………………………….21

 

شمای 2-1: سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها ………………………………………………………………………………………………………………..28

 

شمای 2-2: واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها با دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….34

 

شمای 3-1: مکانیسم واکنش مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….59

 

شمای 3-2: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(a4) …………………………………………………………………………………..62

 

شمای 3-3: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(a4) ………………………………………………………………………………..64

 

شمای 3-4: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(b4) ………………………………………………………………………………….68

 

شمای 3-5: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(b4) ………………………………………………………………………………..70

 

شمای 3-6: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(c4) …………………………………………………………………………………..74

 

شمای 3-7: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(c4) …………………………………………………………………………………76

 

شمای 3-8: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(f4) ……………………………………………………………………………………80

 

شمای 3-9: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(f4) …………………………………………………………………………………82

 

شمای 3-10: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(i4) …………………………………………………………………………………86

 

شمای 3-11: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(i4) ……………………………………………………………………………….88

 

فهرست شکل­ها

 

عنوان                                                                                                                                               صفحه

 

شکل3-1- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبa 4 ……………………………………………………………………………………………….65

 

شکل3-2- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبb 4 ……………………………………………………………………………………………….71

 

شکل3-3- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبc 4 ……………………………………………………………………………………………….77

 

شکل3-4- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبf 4 ………………………………………………………………………………………………..83

 

شکل3-5- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبi 4 …………………………………………………………………………………………………89

 

شکل3-6: فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) در برابر دو باکتری گرم مثبت و دو باکتری گرم منفی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………90

 

شکل 3-7: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) …………………………………………………………………………95

 

شکل 3-8: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) …………………………………………………………..95

 

شکل 3-9: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………….96

 

شکل 3-10: طیف IR ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………………………………………………………………………97

 

شکل 3-11: طیف Mass ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………………………………………………………………..97

 

شکل 3-12: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) …………………………………………………………………….98

 

شکل 3-13: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) ………………………………………………………98

 

شکل 3-14: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) …………………………………………………………………… 99

 

شکل 3-15: طیف IR ترکیب II (a4) ……………………………………………………………………………………………………………………………….. 100

 

شکل 3-16: طیف Mass ترکیب II (a4) …………………………………………………………………………………………………………………………. 100

 

شکل 3-17: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) …………………………………………………………………. 101

 

شکل 3-18: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) ……………………………………………………..101

 

شکل 3-19: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) ………………………………………………………………….. 102

 

شکل 3-20: طیف IR ترکیب I (b4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………103

 

شکل 3-21: طیف Mass ترکیب I (b4) …………………………………………………………………………………………………………………………… 103

 

شکل 3-22: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) …………………………………………………………………104

 

شکل 3-23: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) ……………………………………………………104

 

شکل 3-24: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) …………………………………………………………………..105

 

شکل 3-25: طیف IR ترکیب II (b4) …………………………………………………………………………………………………………………………………106

 

شکل 3-26: طیف Mass ترکیب II (b4) ……………………………………………………………………………………………………………………………106

 

شکل 3-27: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………107

 

شکل 3-28: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ………………………………………………………107

 

شکل 3-29: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………..108

 

شکل 3-30: طیف IR ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………109

 

شکل 3-31: طیف Mass ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..109

 

شکل 3-32: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) ………………………………………………………………….110

 

شکل 3-33: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) …………………………………………………….110

 

شکل 3-34: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) …………………………………………………………………..111

 

شکل 3-35: طیف IR ترکیب II (c4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….112

 

شکل 3-36: طیف Mass ترکیب II (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………112

 

شکل 3-37: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) ……………………………………………………………………113

 

شکل 3-38: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) ……………………………………………………..113

 

شکل 3-39: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) …………………………………………………………………….114

 

شکل 3-40: طیف IR ترکیب I (d4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..115

 

شکل 3-41: طیف Mass ترکیب I (d4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..115

 

شکل 3-42: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) ………………………………………………………………….116

 

شکل 3-43: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) ……………………………………………………116

 

شکل 3-44: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) …………………………………………………………………..117

 

شکل 3-45: طیف IR ترکیب II (d4) …………………………………………………………………………………………………………………………………118

 

شکل 3-46: طیف Mass ترکیب II (d4) ……………………………………………………………………………………………………………………………118

 

شکل 3-47: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………119

 

شکل 3-48: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ………………………………………………………119

 

شکل 3-49: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………..120

 

شکل 3-50: طیف IR ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………121

 

شکل 3-51: طیف Mass ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..121

 

شکل 3-52: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) ………………………………………………………………….122

 

شکل 3-53: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) …………………………………………………….122

 

شکل 3-54: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) …………………………………………………………………..123

 

شکل 3-55: طیف IR ترکیب II (e4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….124

 

شکل 3-56: طیف Mass ترکیب II (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………124

 

شکل 3-57: طیف 1H NMR (400.13 MHz , CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………………………125

 

شکل 3-58: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………….125

 

شکل 3-59: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………………………..126

 

شکل 3-60: طیف IR ترکیب I (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………………….127

 

شکل 3-61: طیف Mass ترکیب I (f4) ………………………………………………………………………………………………………………………………127

 

شکل 3-62: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) …………………………………………………………………..128

 

شکل 3-63: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) ……………………………………………………..128

 

شکل 3-64: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) ……………………………………………………………………129

 

شکل 3-65: طیف IR ترکیب II (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..130

 

شکل 3-66: طیف Mass ترکیب II (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………….130

 

شکل 3-67: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………131

 

شکل 3-68: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) ………………………………………………………131

 

شکل 3-69: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) …………………………………………………………………….132

 

شکل 3-70: طیف IR ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………133

 

شکل 3-71: طیف Mass ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..133

 

فهرست جدول­ها

 

عنوان                                                                                                                                   صفحه

 

جدول 3-1: اثر استخلاف­های مختلف در مشتقات آنیلین بر بازده واکنش دو جزیی ……………………………………………………56

 

جدول 3-2: اثر استخلاف­های مختلف در مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین بر بازده واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین ، دی­استر استیلنی و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید……………………………………………………………………………………………………………..58

 

جدول 3-3: بررسی فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4)با استفاده از روش کربی-بائر ……….91

 

چکیده:

 

در این پایان­نامه، واكنش­های سه جزیی N– سینامیلیدن آنیلین­ها به عنوان هسته دوست با دی­استر استیلنی در مجاورت N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید در حلال دی­کلرومتان تحت شرایط بازروانی گزارش می­شود كه منجر به مشتقات 1,3-اکسازین­ها با بازده خوب تا عالی شده است.

 

 

 

همچنین خواص ضد باكتریایی 4-کلرو-N– سینامیلیدن آنیلین و برخی محصولات 1,3- اکسازین­ها در مقابل چهار نمونه باکتری بررسی شده است. نتایج فعالیت ضد باکتریایی خوبی برای ایمین نشان داد ولی هیچ­گونه فعالیت ضد باکتریایی برای 1,3- اکسازین­ها مشاهده نشد.

 

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...