دانلود پایان نامه:سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید 4-آریل-5-(ترشری-بوتیلآمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)فوران-3-کربونیتریل |
1-3-1-8 با استفاده از اکسایش 4،1-دی هیدرو پیریدین ها…………………………………………………………….14
1-3-1-9 تهیه از 3-استیل-1-آریل-2-پنتن-4،1-دی اون ها………………………………………………………….14
1-3-1-10 تهیه از استر و آلکین برمید در حضور اسید لویس و یک باز……………………………………………15
عنوان صفحه
1-3-1-11 تهیه از آزولن-3-اکسو پروپیو نیتریل……………………………………………………………………………15
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17
2-1 هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………….18
2-2 تهیه ی 3-(1-متیل-1H-2-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل……………………………………………………………19
2-3 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(پارا-تولیل)-فوران-3-کربونیتریل (a49)…..20
مکانیسم…………………………………………………………………………………………………………………………………….27
نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………………..31
پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………..31
فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………..32
3- کارهای تجربی………………………………………………………………………………………………………………………33
3-1 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-پارا تولیل-فوران -3-کربونیتریل (a49)……34
3-2 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-متوکسی فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (b49)……………………………………………………………………………………………………………………….36
3-3 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (c49)………………………………………………………………………………………………………………………..37
3-4 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (d49)…………………………………………………………………………………………………………38
3-5 تهیه ی 4-(4-برمو فنیل)-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (e49)………………………………………………………………………………………………………………………..39
عنوان صفحه
3-6 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4،2-دی کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (f49)…………………………………………………………………………………………………………………….40
3-7 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)- 2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-نیترو فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (g49)……………………………………………………………………………………………………………………….41
فصل چهارم: طیف ها………………………………………………………………………………………………………………….42
طیف FT-IR3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل(46)………………………………………43
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-پارا تولیل-فوران-3-کربونیتریل (a49)
FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………44
1H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..45
13C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….46
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-متوکسی فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (b49)
FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………47
1H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..48
13C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….49
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (c49)
FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………50
1H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..51
13C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….52
عنوان صفحه
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (d49)
FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………53
1H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..54
13C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….55
4-(4-برمو فنیل)-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (e49)
FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………56
1H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..57
13C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….58
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4،2-دی کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (f49)
FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………59
1H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..60
13C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….61
5-(ترشری-بوتیل آمینو)- 2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-نیترو فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (g49)
FT-IR ……………………………………………………………………………………………………………………………………62
1H NMR ………………………………………………………………………………………………………………………………..63
13C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….64
فهرست جداول
عنوان صفحه
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17
جدول 2-1 بررسی اثر حلال در بازده سنتز a49 در شرایط کلاسیک…………………………………………………25
جدول 2-2 بررسی اثر دما در بازده سنتز a49 ……………………………………………………………………………….26
جدول 2-3 بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در حلال EtOH در شرایط کلاسیک………………………………26
جدول 2-4 بررسی اثر مقدار کاتالیزگر DABCO در حلال EtOH …………………………………………………27
جدول 2-5 سنتز مشتقات جدید 5-آمینو-4-آریل فوران در حضور کاتالیزگر DABCO …………………….29
فهرست اشكال
عنوان صفحه
فصل اول: مقدمه و تئوری………………………………………………………………………………………………………………2
شکل 1-1 مشتقات پیرول دارای خاصیت دارویی……………………………………………………………………………..4
شکل 1-2 مشتقات فوران دارای خاصیت دارویی……………………………………………………………………………..5
شمای1-1 سنتز 4-متیلن-2-نیترو-5-اکسو-3-فنیل-هپتانوئیک اسید اتیل استر…………………………………….6
شمای 1-2 سنتز 3-بنزیل-5-اتیل-2-متیل-4-فنیل-فوران با استفاده از کتو استر………………………………….7
شمای 1-3 سنتز 3،2- دی هیدرو- بنزوفوران-2-کربوکسیلیک اسید اتیل استر……………………………………..7
شمای 1-4 سیانو استیل دار کردن ایندول…………………………………………………………………………………………8
شمای 1-5 سنتز مشتقات 4-آریل-5-ترشری-بوتیل آمینو-فوران-3-کربونیتریل با استفاده از سیانو استیل ایندول…………………………………………………………………………………………………………………………………………8
شمای 1-6 سنتز مشتقات فوران-4،3-دی کربوکسیلیک اسید دی متیل استر با استفاده از استیلن دی کربوکسیلات………………………………………………………………………………………………………………………………..9
شمای1-7 مکانیسم سنتز فوران-4،3-دی استر با استفاده ازدی الکیل استیلن دی کربوکسیلات……………..10
شمای 1-8 پروپارژیل دار کردن 3،1-دی کتون………………………………………………………………………………11
شمای 1-9 سنتز فوران با استفاده از ترکیبات3،1-دی کربونیلی…………………………………………………………11
شمای 1- 10 سنتز آلکین 4،1-دی ال ها……………………………………………………………………………………….12
شمای 1-11 سنتز 2-متیل-5-فنیل-فوران با استفاده از آلکین 4،1-دی ال………………………………………….12
شمای 1-12 سنتز 2-آریل-4-اتیل-فوران-3-کریوکسیلیک اسید ها با استفاده از آریلیدن مالونات ها…….13
شمای 1-13 سنتز فوران های چهار استخلافی با استفاده از کتون و هالوکتون ها…………………………………13
شمای 1-14 سنتز فوران-4،2-دی کربوکسیلیک اسید دی اتیل استر با استفاده از اکسایش پیریدین ها……14
شمای 1-15 سنتز دی فوران ها با استفاده از 3-استیل-1-آریل-2-پنتن-4،1-دی اون ها…………………….15
عنوان صفحه
شمای1-16 سنتز فوران با استفاده از آلکین برمید وترکیبات پیریدین-2-ایل استیک استر……………………..15
شمای1-17 سنتز 2-آزولن-3-آریل-آکریلونیتریل از آزولن-3-اوکسو پروپیونیتریل……………………………16
شمای1-18 سنتز فوران های چهار استخلافی با استفاده از 2-آژولن-3-آریل-آکریلونیتریل………………….16
فرم در حال بارگذاری ...
[سه شنبه 1399-10-09] [ 03:06:00 ب.ظ ]
|