1-4- واکنش های متداول در تراکم نووناگل.. 10

 

1-4-1- سنتز هانش… 10

 

1-4-2- سنتز گوارشی. 11

 

1-4-3- سنتز فرید لاندر 12

 

1-4-4- سنتز پکمن. 12

 

1-4-5- تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب.. 13

 

1-4-6- استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال. 14

 

14

 

4-کرومون ها 15

 

]  کرومون -3- کربونیتریل. 15

 

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

 

2-1- هدف تحقیق.. 17

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (a66) 18

 

2-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش به شکل زیر پیشنهاد می شود: 23

 

2-4- نتیجه گیری.. 26

 

2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده 27

 

فصل سوم: کارهای تجربی

 

3-1- تکنیک های عمومی.. 29

 

3-2- روش عمومی تهیه 3،1- ایندان دیون ها 29

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(a64). 30

 

1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64). 31

 

1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64). 32

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64). 34

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1-دیون(e64)  35

 

1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64)  36

 

1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64). 37

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (h64)  39

 

3-11- تهیه ترکیب 2- (4- متوکسی- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (i64). 40

 

3-12- تهیه ترکیب 2-(4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41

 

منابع. 84

 

فهرست جداول

 

عنوان                                                                                   صفحه

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 18

 

جدول 2-2: سنتز مشتقات 3،1- ایندان دیون. 24

 

جدول 3-1. 30

 

جدول 3-2: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 32

 

جدول 3-3: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 33

 

جدول 3-4: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 34

 

جدول 3-5: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه. 35

 

جدول 3-6: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 37

 

جدول 3-7: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 38

 

 

جدول 3-8: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 39

 

جدول 3-9: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 40

 

جدول 3-10: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 41

 

فهرست شکلها

 

عنوان                                                                                        صفحه

 

شکل 1 – 1. 4

 

شکل 1-2. 4

 

شکل1-3. 4

 

 شکل1-4. 5

 

شکل 1-5. 5

 

شکل1-6- ساختار هیرودین. 6

 

شکل 2-1: مایع یونی [BDMIm]OH. 18

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 19

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 21

 

فهرست شماها

 

عنوان                                                                                                صفحه

 

شمای 1-1: تهیه 1،3- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل.. 7

 

شمای 1-2: سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7

 

] 8

 

شمای 1-4: سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8

 

شمای 1-5: سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9

 

شمای 1-6: سنتز نامتقارن اسپایرو 1،3- ایندان دیون های چند حلقه ای با استفاده از مایکل/ مایکل کور کومین‎ها با 2 آریلیدن-1،3- ایندان دیون ها 10

 

شمای 1-7: سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10

 

شمای1-8: سنتز هانش…. 11

 

شمای1-9: سنتز گوارشی.. 11

 

شمای 1-10: سنتز فرید لاندر. 12

 

شمای 1-11: سنتز پکمن.. 13

 

شمای 1-12: تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب… 13

 

شمای 1-13: استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال. 14

 

14

 

4-کرومون ها 15

 

]  کرومون -3- کربونیتریل.. 15

 

شمای 2-1.. 17

 

شمای 2-2.. 18

 

شمای 2-3: مکانیسم پیشنهادی واکنش…. 23

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون داده های حاصل از واکنش ها در جدول زیر آورده شده است. 30

 

1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64)  31

 

1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64)  33

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64)  34

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (e64)  35

 

1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64)  36

 

1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64)  38

 

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(h64)  39

 

شمای 3-10- تهیه ترکیب 2- (4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41

 

چکیده

 

1،3- ایندان دیون و مشتقات آن به خاطر اهمیت شان در شیمی آلی بسیار مورد توجه هستند. بسیاری از محصولاتی که زیر شاخه ای از 3،1- ایندان دیون محسوب می شود، فعالیت های بیولوژیکی مفید و متنوعی مانند خواص ضد باكتری، ضد انعقاد خون، مرگ موش، مسکن، آفت کشی و ضد عفونت از خود نشان می‎دهند. یک روش بسیار ارزشمند برای سنتز 3،1- ایندان دیون ها، تراکم نووناگل از بنزآلدهیدها با ترکیب کربن آلفای فعال است.

 

در این تحقیق، نتایج تجربی سنتز ایندولیل متان ها، با استفاده از واکنش بین آلدهیدها، 3،1- ایندان دیون و ایندول گزارش شده است (شمای 1).

 

شمای 1

 

کلید واژه: 3،1- ایندان دیون، نووناگل، ایندول.

 

فصل اول

 

 

مقدمه و تئوری