1-2-7-1 تاریخچه. 11

 

1-2-7-2 اصول بنیادی.. 12

 

1-2-8 تکنیک های باندینگ (رنگ آمیزی) كروموزوم ها 12

 

1-2-8-1 تاریخچه. 12

 

1-2-8-2 اصول پایه ای.. 13

 

1-2-9- هیبریداسیون در محل فلورسنتی (FISH) 15

 

1-2-9-1 تاریخچه. 15

 

1-2-9-2 اصول بنیادی.. 15

 

1-2-9-3 استفاده از FISH در پژوهش های ستوژنتیک حیوانات اهلی.. 16

 

1-2-9-4 استفاده از مكان یابی فیزیكی ژن ها با تكنیك FISH برای تایید صحت گردآوری های ژنوم موجودات.. 17

 

1-2-9-5 استفاده از مكان یابی فیزیكی ژن ها با تكنیك FISH برای اتصال نقشه های لینكاژی و RH روی كروموزوم ها 19

 

1-2-9-6 استفاده از مكان یابی فیزیكی ژن ها با تكنیك FISH در رهیافت كلونینگ موقعیتی ژن ها و QTLها 20

 

1-2-10 انواع پروب های کلون DNA ژنومی استفاده شده در FISH.. 21

 

1-2-11 ایمونوفلوروسنس… 21

 

1-2-12 ویژگی های متافاز ها و نقشه های سیتوژنتیك خانواده گاو سانان. 22

 

1-2-12-1 آتوزوم ها و نقشه های سیتوژنتیك… 22

 

1-2-12-2 كروموزوم های جنسی.. 26

 

1-2-13 بررسی ژن های BMPR1B، BMP15 و GDF9. 27

 

1-2-13-1 ژن برولا (FecB) 27

 

) 28

 

1-2-13-3 ژن BMP15 (FecX) 29

 

1-2-13-4 اثر متقابل بین جهش های موثر بر باروری.. 30

 

فصل دوم. 32

 

بررسی منابع. 32

 

2-1 سابقه مطالعات سیتوژنتیک و نقشه یابی ژن ها با تكنیك FISH در حیوانات مزرعه ای.. 33

 

2-2 سابقه مطالعه ژن های BMPR1B، BMP15 و GDF9 در حیوانات مزرعه ای.. 37

 

فصل سوم. 40

 

مواد و روش ها 40

 

3- مواد و روش ها 41

 

3 – 1  تهیه نمونه های خون و کشت سلول های خونی.. 41

 

3 – 1- 1 تهیه ی نمونه های خون. 41

 

3 – 1- 2 کشت سلول های خونی با روش RB و انتخاب اسلاید های  مناسب برای FISH.. 41

 

3-2 انتخاب و سفارش كلون های BAC.. 42

 

3-2-1 شناسایی كلون های BAC حاوی ژن های BMPR1B، BMP15 و GDF9. 44

 

3-2-1-1 ژن BMPR1B.. 45

 

3-2-1-2 ژن BMP15. 46

 

3-2-1-3 ژن GDF9. 47

 

3-3 كشت باكتری های حاوی كلون های BAC و استخراج DNA.. 48

 

3-4 نشاندارسازی DNA استخراج شده از كلون های BAC.. 51

 

3-5 تهیه كاریوتایپ گاو، گاومیش رودخانه ای، گوسفند و بز. 51

 

 

3-6 هیبریداسیون در محل فلورسنتی (FISH) 51

 

3-7 مراحل بعد از FISH.. 52

 

3-7-1 آشكار سازی سیگنال های FITC.. 53

 

3-7-2 RBPI- باندینگ… 53

 

3-8 بررسی میكروسكوپی اسلایدها و ردیابی سیگنال های FITC.. 53

 

3-9 تعیین محل دقیق (باند كروموزومی) ژن های مورد مطالعه روی كروموزوم ها 54

 

فصل چهارم. 55

 

نتایج.. 55

 

4- نتایج.. 56

 

4-1 كیفیت DNA استخراج شده از كلون های BAC.. 56

 

4-2 نتایج حاصل از كشت سلولی و كاریوتایپ های تهیه شده برای گاو، گاو میش رودخانه ای، گوسفند و بز با روش RBA- باندینگ    56

 

) 56

 

) 56

 

) 56

 

) 57

 

4-3 جایگاه فیزیكی ژن های BMPR1B، BMP15 و GDF9 با استفاده از تكنیك FISH روی كروموزوم های RBPI- باندینگ گونه های مورد مطالعه. 57

 

) 57

 

) 57

 

) 57

 

) 58

 

4-4 مقایسه جایگاه فیزیكی ژن های BMPR1B، BMP15 و GDF9 در گاو، گاو میش رودخانه ای، گوسفند و بز با انسان. 58

 

فصل پنجم. 96

 

بحث و نتیجه گیری.. 96

 

5- بحث.. 97

 

5-1 نقشه های ژنتیکی.. 97

 

5-2 تفاوت های نقشه های فیزیكی و لینكاژی.. 98

 

5-3 ژنومیکس مقایسه ای.. 99

 

5-4 نتیجه گیری نهایی.. 103

 

5-5 پیشنهادات.. 103

 

واژه نامه. 104

 

منابع و مآخذ. 106

 

Abstract 121

 

 

 

فهرست جداول

 

جدول 3-1. مواد استفاده شده در كشت سلول های لنفوسیت خون در پژوهش حاضر. 43

 

جدول 3-2. مشخصات كتابخانه BAC ژنوم گاوی موسسه INRA فرانسه. 44

 

جدول 3-3. مشخصات كامل كلون های BAC استفاده شده در پژوهش حاضر.44

 

جدول 3-4. تركیبات محلول های P1، P2 و P3 استفاده شده در استخراج DNA.. 50

 

جدول 4-1. جایگاه های ژنی نقشه یابی شده، کلون های BAC شناسایی شده

 

فهرست شکل ها

 

شکل 2-1.  مقایسه ایمونوفلوروسنس مستقیم و غیر مستقیم. 22

 

شکل 3-1. اطلاعات كلون  BtINRA-152G11استفاده شده به عنوان پروب در مكان یابی ژن BMPR1B.. 45

 

شکل 3-2. اطلاعات كلون  BtINRA-745D07 استفاده شده به عنوان پروب در مكان یابی ژن BMPR1B. 46

 

شکل 3-3. اطلاعات كلون  BtINRA-320H10 استفاده شده به عنوان پروب در مكان یابی ژن BMP15. 47

 

شکل 3-4. اطلاعات كلون  BtINRA-748C10 استفاده شده به عنوان پروب در مكان یابی ژن BMP15. 48

 

شکل 3-5. اطلاعات كلون  BtINRA-544F11 استفاده شده به عنوان پروب در مكان یابی ژن GDF9. 49

 

شکل 3-6. اطلاعات كلون  BtINRA-444D9 استفاده شده به عنوان پروب در مكان یابی ژن GDF9. 50

 

شکل 3-7. مراحل نشاندار سازی DNA با روش Nick Translation. 52

 

شکل 4-1. نتایج حاصل از استخراج DNA از كلون های BAC استفاده شده در پژوهش حاضر. 60

 

شکل 4-2. كاریوتایپ RBA- باندینگ تهیه شده برای گاو (BTA) در پژوهش حاضر. 61

 

شکل 4-3. آیدیوگرام های G- باندینگ (چپ) و R- باندینگ (راست) گاو 62

 

شکل 4-4. كاریوتایپ RBA- باندینگ تهیه شده برای گاومیش رودخانه ای (BBU) در پژوهش حاضر. 63

 

شکل 4-5. آیدیوگرام های G- باندینگ (چپ) و R- باندینگ (راست) گاو میش رودخانه ای.. 64

 

شکل 4-6. كاریوتایپ RBA- باندینگ تهیه شده برای گوسفند (OAR) در پژوهش حاضر. 65

 

شکل 4-7. آیدیوگرام های G- باندینگ (چپ) و R- باندینگ (راست) گوسفند. 66

 

شکل 4-8. كاریوتایپ RBA- باندینگ تهیه شده برای بز (CHI) در پژوهش حاضر. 67

 

شکل 4-9. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن BMPR1B با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گاو (BTA). 68

 

شکل 4-10. موقعیت دقیق کروموزومی ژن BMPR1B روی كروموزوم شماره 6 گاو (BTA) 69

 

شکل 4-11. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن BMP15 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گاو (BTA). 70

 

شکل 4-12. موقعیت دقیق کروموزومی ژن BMP15 روی كروموزوم X گاو (BTA) 71

 

شکل 4-13. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن GDF9 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گاو (BTA). 72

 

شکل 4-14. موقعیت دقیق کروموزومی ژن GDF9 روی كروموزوم شماره 7 گاو (BTA) 73

 

شکل 4-15. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن BMPR1B با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گاومیش رودخانه ای (BBU). 74

 

شکل 4-16. موقعیت دقیق کروموزومی ژن BMPR1B روی كروموزوم شماره 7 گاو میش رودخانه ای (BBU) 75

 

شکل 4-17. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن BMP15 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گاومیش (BBU). 76

 

شکل 4-18. موقعیت دقیق کروموزومی ژن BMP15 روی كروموزوم X گاو میش رودخانه ای (BBU) 77

 

شکل 4-19. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن GDF9 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گاومیش (BBU). 78

 

شکل 4-20. موقعیت دقیق کروموزومی ژن GDF9 روی كروموزوم شماره 9 گاو میش رودخانه ای (BBU) 79

 

شکل 4-21. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن BMPR1B با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گوسفند (OAR). 80

 

شکل 4-22. موقعیت دقیق کروموزومی ژن BMPR1B روی كروموزوم شماره 6 گوسفند (OAR) 81

 

شکل 4-23. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن BMP15 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گوسفند (OAR). 82

 

شکل 4-24. موقعیت دقیق کروموزومی ژن BMP15 روی كروموزوم X گوسفند (OAR) 83

 

شکل 4-25. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن GDF9 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گوسفند (OAR). 84

 

شکل 4-26. موقعیت دقیق کروموزومی ژن GDF9 روی كروموزوم شماره 5 گوسفند (OAR) 85

 

شکل 4-27. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن BMPR1B با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در بز (CHI). 86

 

شکل 4-28. موقعیت دقیق کروموزومی ژن BMPR1B روی كروموزوم شماره 6 بز (CHI) 87

 

شکل 4-29. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن BMP15 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در بز (CHI). 88

 

شکل 4-30. موقعیت دقیق کروموزومی ژن BMP15 روی كروموزوم شماره X بز (CHI) 89

 

شکل 4-31. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن GDF9 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در بز (CHI). 90

 

شکل 4-32. موقعیت دقیق کروموزومی ژن GDF9 روی كروموزوم شماره 7 بز (CHI) 91

 

شکل 4-33. جزئیات سیگنال های مربوط به نقشه یابی فیزیکی ژن های BMPR1B، BMP15 و GDF9 با استفاده از تکنیک FISH و کلون BAC روی کروموزوم های RBPI-باندینگ در گاو (BTA)، گاومیش رودخانه ای (BBU)، گوسفند (OAR) و بز (CHI). 92

 

شکل 4-34. جایگاه  فیزیکی ژن BMPR1B روی کروموزوم های R-باندینگ در گاو (BTA)، گاومیش رودخانه ای (BBU)، گوسفند (OAR) و بز (CHI) و مقایسه آن با انسان (HSA). 93

 

شکل 4-35. جایگاه  فیزیکی ژن BMP15 روی کروموزوم های R-باندینگ در گاو (BTA)، گاومیش رودخانه ای (BBU)، گوسفند (OAR) و بز (CHI) و مقایسه آن با انسان (HSA). 94

 

شکل 4-36. جایگاه  فیزیکی ژن GDF9 روی کروموزوم های R-باندینگ در گاو (BTA)، گاومیش رودخانه ای (BBU)، گوسفند (OAR) و بز (CHI) و مقایسه آن با انسان (HSA). 95

 

 

 

چکیده

 

 

1-14- ریخت‌سنجی هندسی……………………………………………………………………………………………. 16

 

1-15- روی‌هم‌گذاری……………………………………………………………………………………………………… 19

 

1-16- آنالیز پروکراستی تعمیم یافته…………………………………………………………………………………. 19

 

1-17- آلومتری………………………………………………………………………………………………………………. 20

 

1-18- کاربرد آنالیزهای آلومتری شکل و ریخت‌سنجی هندسی…………………………………………… 23

 

1-19- شبکه تغییرات شکلی…………………………………………………………………………………………… 23

 

فهرست مطالب

 

عنوان                                                                                                          صفحه

 

فصل دوم: مروری بر منابع

 

2-1- مطالعات انجام شده………………………………………………………………………………………………… 27

 

فصل سوم: مواد و روش‌ها

 

3-1- نمونه برداری…………………………………………………………………………………………………………. 35

 

3-2-آماده سازینمونه‌هابرایآنالیزهایریخت‌سنجی…………………………………………………………………. 36

 

3-3- ریخت‌سنجی هندسی……………………………………………………………………………………………… 36

 

3-4- رشد آلومتری…………………………………………………………………………………………………………. 37

 

3-5- آلومتری چند متغیره……………………………………………………………………………………………….. 38

 

3-6- آنالیز CVA………………………………………………………………………………………………………….. 38

 

فصل چهارم: نتایج

 

4-1-نتایج بررسی‌های ریخت ظاهری ماهی……………………………………………………………………….. 43

 

4-2-آلومتری رشد………………………………………………………………………………………………………….. 46

 

4-3- آزمون کلاستر یا پراکندگی………………………………………………………………………………………. 58

 

4-4-ریخت‌سنجی هندسی……………………………………………………………………………………………….. 60

 

فصل پنجم: بحث

 

5-1- آلومتری رشد…………………………………………………………………………………………………………. 72

 

5-2- ضرایب رشد………………………………………………………………………………………………………….. 74

 

5-3- ریخت‌سنجی هندسی……………………………………………………………………………………………… 75

 

منابع……………………………………………………………………………………………………………………………….. 81

 

فهرست جدول‌ها

 

 

عنوان                                                                                                           صفحه

 

جدول1-1- اصطلاحات کلیدی و مترادف آنها…………………………………………………………………… 18

 

جدول3-1- سن، بیومتری و تعداد نمونه‌های جمع‌آوری شده……………………………………………… 39

 

جدول 4-1- ضرایب رشد (طول پوزه، طول سر، طول تنه، طول دم، قطر، ارتفاع بدنماهی کلمه قبل و بعد از نقطه عطف          56

 

جدول 4-2- ضرایب رشد (طول پوزه، طول سر، طول تنه، طول دم، قطر چشم، ارتفاع بدن ماهی کلمه قبل و بعد از جذب کیسه زرده………………………………………………………………………………………………………………………………………. 56

 

جدول 4-3- ضریب رشد طول پوزه، طول سر، طول تنه، طول دم، قطر چشم، ارتفاع بدن…….. 57

 

جدول 4-4- ضرایب رشد الگوی آلومتری چند متغیره……………………………………………………….. 58

 

فهرست شكل‌ها

 

عنوان                                                                                                           صفحه

 

شكل 1-1- مراحل مختلف حذف تفاوت‌ها در شکل………………………………………………………….. 14

 

شکل 3-1- ترتیب لندمارک گذاری در پیکره 9 لندمارکی…………………………………………………… 37

 

شکل 4-1- طول کل در مراحل تمایز پس از تفریخ ماهی کلمه……………………………………………. 46

 

شکل 4-2- روند تغییرات ضرایب رشد قسمت‌های مختلف بدن…………………………………………. 54

 

شکل 4-3- زمان نقاط عطف ضرایب رشد ماهی کلمه………………………………………………………… 55

 

شکل 4-4- طول کل مربوط به نقاط عطف ضرایب رشد ماهی کلمه…………………………………….. 55

 

شکل 4-5- طرح­های استخراجی از TPS Spline با توجه به Consensus مختصات پیکره­ی نه لندمارکی       67
شکل 4-6- تصاویر ماهی کلمه به ترتیب ازa تا e روز تفریخ، سه روز، سی روز، چهل و یک، و هشتاد روز پس از تفریخ          68

 

فهرست نمودار‌ها

 

عنوان                                                                                                           صفحه

 

نمودار4-1- ارتباط بین طول کل و وزن ماهی کلمه…………………………………………………………….. 47

 

نمودار4-2- روند تغییرات طول سر نسبت به طول کل ماهی کلمه……………………………………….. 48

 

 

1-8- ترکیبات تولید شده در اثر تخمیر                                                                  14

 

1-8-1- آمین های بیوژن                                                                                     15

 

1-8-2- اسیدهای آلی                                                                                      16

 

1-8-3- پراکسید هیدروژن                                                                                16

 

1-8-4- باکتریوسین­ها                                                                                     17

 

1-8-5- دی­اکسید­کربن                                                                                    18

 

1-8-6- دی­استیل                                                                                           18

 

1-9- رنگ سوسیس تخمیری                                                                              19

 

1-10- فواید غذاهای تخمیری                                                                             19

 

1-11- فرضیات پژوهش                                                                                    20

 

1-12- اهداف پژوهش                                                                                      20

 

فصل دوم : بررسی منابع                                                                                                          

 

مروری بر تحقیقات انجام شده                                                                              22

 

فصل سوم : مواد و روش ها

 

3-1- تهیه فیله ماهی                                                                                       28

 

3-2- آماده سازی باکتری­ها                                                                                28

 

3-3- تهیه سوسیس ماهی                                                                                  28

 

3-4- آنالیز میکروبی                                                                                        29

 

3-5- اندازه­گیری pH                                                                                       29

 

3-6- اندازه­گیری درصد پروتئین                                                                          30

 

3-7- اندازه­گیری چربی                                                                                     31

 

3-8- اندازه­گیری درصد رطوبت                                                                           31

 

3-9- اندازه­گیری خاکستر                                                                                  32

 

3-10- اندازه­گیری ظرفیت نگهداری آب (Whc)                                                      32

 

3-11- سنجش مجموع بازهای نیتروژنی فرار (TVB-N)                                           33

 

3-12- اندازه­گیری مقدار پپتید های محلول                                                            33

 

3-13- آنالیز پروفیل بافت TPA                                                                         34

 

3-14- اندازه­گیری رنگ                                                                                    34

 

3-15- آنالیز آماری                                                                                         35

 

فصل چهارم: نتایج                                                                                                                     

 

4-1- آنالیز تقریبی                                                                                          37

 

4-2- نتایج pH                                                                                             38

 

4-3- مقادیر مجموع بازهای نیتروژنی فرار (TVB-N)                                               39

 

4-4- پپتید های محلول – TCA                                                                        40

 

4-5- نتایج آزمایشات میکروبی                                                                            41

 

4-5-1- شمارش جمعیت باکتری­های اسید لاکتیک (LAB) سوسیس تخمیری ماهی         41

 

4-5-2- مقادیر کل باکتری­های سودوموناس در سوسیس تخمیری ماهی                          42

 

4-5-3- مقادیر جمعیت انتروباکتریاسه در سوسیس تخمیری ماهی                                 43

 

4-5-4- مقادیر کل باکتری­های هوازی و بی هوازی اختیاری                                         44

 

4-6- ظرفیت نگهداری آب                                                                                 45

 

 

4-7- آنالیز پروفیل بافت                                                                                   46

 

4-8- پارامترهای رنگ                                                                                      47

 

فصل پنجم: بحث و نتیجه گیری                                                                                              

 

5-1- آنالیز تقریبی                                                                                          49

 

5-2- نتایج pH                                                                                             49

 

5-3- مقادیر مجموع بازهای نیتروژنی فرار (TVB-N)                                               50

 

5-4- پپتید­های محلول –TCA                                                                          51

 

5-5- نتایج آزمایشی میکروبی                                                                             52

 

5-5-1- شمارش جمعیت باکتری­های اسید لاکتیک (LAB) سوسیس تخمیری ماهی         52

 

5-5-2- مقادیر کل جمعیت باکتری­های سودوموناس در سوسیس تخمیری ماهی                53

 

5-5-3- مقادیر جمعیت انتروباکتریاسه در سوسیس تخمیری ماهی                                 54

 

5-5-4- مقادیر کل باکتری­های هوازی و بی­هوازی اختیاری در سوسیس تخمیری ماهی         55

 

5-6- نتایج آنالیز پروفیل بافت                                                                            55

 

5-7- ظرفیت نگهداری آب                                                                                 56

 

5-8- پارامترهای رنگ                                                                                      57

 

5-9- نتیجه­گیری                                                                                            59

 

5-10- پیشنهادات                                                                                           60

 

منابع و مآخذ                                                                                                  62

 

فهرست جداول

 

عنوان                                                                                        شماره صفحه

 

جدول 1-1- مهمترین محصولات تولید شده از تخمیر کربوهیدرات ها به وسیله باکتری­های

 

موجود در فرآورده های عمل آوری شده                                                                 9

 

جدول 1-2- سیستم های تاثیر میکروارگانیسم­ها بر پروتئین محصولات گوشتی                  14

 

جدول 1-3- پتانسیل سوسیس تخمیری                                                                 19

 

جدول 4-1- آنالیز تقریبی سوسیس تخمیری ماهی در دو گروه شاهد و تلقیح شده              37

 

جدول 4-2- تغییرات pH سوسیس تخمیری ماهی در دو گروه شاهد و تلقیح شده              38

 

جدول 4-3- نتایج سنجش مقادیر مجموع بازهای نیتروژنی فرار (TVB-N) سوسیس تخمیری

 

شاهد و تلقیح شده با کشت ترکیبی                                                                       39

 

جدول 4-5- تغییرات پپتید­های محلول – TCA در سوسیس­های شاهد و تلقیح شده با

 

کشت ترکیبی                                                                                                 40

 

جدول 4-6 – تغییرات ظرفیت نگهداری آب  در سوسیس­های شاهد و تلقیح شده با

 

کشت ترکیبی                                                                                                 45

 

جدول 4-7- تغییرات پارامترهای بافت در سوسیس­های شاهد و تلقیح­شده با کشت ترکیبی    46

 

جدول4-8- نتایج مربوط به سنجش رنگ سوسیس تخمیری شاهد و تلقیح شده با کشت

 

ترکیبی                                                                                                         47

 

فهرست اشکال

 

عنوان                                                                                                       شماره صفحه

 

شکل 1-1: مسیر­های اصلی متابولیک برای تولید اسید لاکتیک توسط باکتری­های تولید کننده

 

اسید لاکتیک                                                                                                10

 

شکل4-1: تغییرات باکتری های اسید لاکتیک (LAB)در دو گروه شاهد (Control) و تلقیح

 

شده با کشت ترکیبی (Mix) در بازه ی زمانی 48 ساعت                                           41

 

شکل4-2:تغییرات باکتری­های سودوموناس در دو گروه شاهد(Control) و تلقیح­شده با

 

کشت ترکیبی(Mix) در بازه ی زمانی 48 ساعت                                                      42

 

شکل4-3:تغییرات باکتری­های انتروباکتریاسه در دو گروه شاهد (Control) و تلقیح شده با

 

کشت ترکیبی(Mix) در بازه زمانی 48 ساعت                                                          43

 

شکل4-4:تغییرات باکتری های هوازی و بی هوازی اختیاری در دو گروه شاهد (Control)

 

و تلقیح­شده با کشت ترکیبی(Mix) در بازه زمانی 48 ساعت                                        44

 

چکیده:

 

 

2-2-4-1   انتقالات ^*σ → n …………………………………………………………………………………………..12

 

3-2-4-1   انتقالات ^*π → n و ^*π → π ………………………………………………………………………….12

 

3-4-1   ارتباط ساختار مولکول با λ_{max………………………………….……………………………………………………………………..}13

 

5-1    کلی ترین دسته بندی رنگ ها…………………………………………………………………………………..14

 

6-1    اجزای رنگ…………………………………………………………………………………………………………..15

 

1-6-1   رنگدانه ها …………………………………………………………………………………………………………15

 

1-1-6-1   رنگدانه و خواص فیزیکی آن ها……………………………………………………………………….. 16

 

2-6-1   رزین یا پلیمر………………………………………………………………………………………………………17

 

3-6-1   حلال…………………………………………………………………………………………………………………17

 

4-6-1   مواد افزودنی………………………………………………………………………………………………………17

 

7-1    رنگدانه و رنگینه ، پیگمان………………………………………………………………………………………..17

 

8-1  دسته بندی رنگها………………………………………………………………………………………………………18

 

1-8-1  دسته بندی شیمیایی رنگ ها……………………………………………………………………………………18

 

9-1    طبقه بندی رنگ ها بر اساس کاربرد…………………………………………………………………………..18

 

1-9-1  رنگهای اسیدی……………………………………………………………………………………………………..18

 

2-9-1   رنگهای بازی………………………………………………………………………………………………………19

 

3-9-1   رنگ های گوگردی………………………………………………………………………………………………20

 

4-9-1    رنگ های حلال………………………………………………………………………………………………….21

 

5-9-1    رنگ های راکتیو…………………………………………………………………………………………………21

 

6-9-1    رنگ های مستقیم……………………………………………………………………………………………….22

 

7-9-1   رنگ های کلوئیدی……………………………………………………………………………………………..23

 

8-9-1   رنگ های دیسپرس………………………………………………………………………………………………23

 

9-9-1   رنگ های اینگرین……………………………………………………………………………………………….23

 

10-9-1   رنگ های دندانه ای یا کمپلکس فلزی…………………………………………………………………..24

 

1-10-9-1    روش های دندانه زدن الیاف…………………………………………………………………………..24

 

11-9-1   رنگ های خمی…………………………………………………………………………………………………24

 

12-9-1   رنگ های آزو……………………………………………………………………………………………………25

 

فصل دوم :مبانی نظری شیمی محاسبات و معرفی نرم افزار های محاسباتی شیمی…………26

 

1-2   مقدمه ……………………………………………………………………………………………………………………27

 

2-2   معرفی………………………………………………………………………………………………………………….. 27

 

3-2   کاربردهای کلی کامپیوتر…………………………………………………………………………………………..27

 

4-2   عملکرد کامپیوتر……………………………………………………………………………………………………..28

 

5-2   مزایای کامپیوتری……………………………………………………………………………………………………28

 

6-2   سه دسته از علم کامپیوتر…………………………………………………………………………………………..28

 

7-2   شیمی محاسباتی………………………………………………………………………………………………………29

 

1-7-2   مزایای شیمی محاسباتی………………………………………………………………………………………..30

 

8-2   بررسی روش های محاسباتی……………………………………………………………………………………..30

 

1-8-2  روشهای مکانیک مولکولی……………………………………………………………………………………..30

 

2-8-2   روش های نیمه تجربی………………………………………………………………………………………….31

 

9-2   معرفی چند نرم افزار محاسباتی………………………………………………………………………………….31

 

 

1-9-2   نرم افزار هایپرکم ……………………………………………………………………………………………………….31

 

2-9-2   معرفی نرم افزار کم آفیس…………………………………………………………………………………….32

 

1-2-9-2   کاربرد نرم افزار کم آفیس…………………………………………………………………………………32

 

3-9-2   معرفی نرم افزارهای Mopac  ……………………………………………………………………………33

 

4-9-2 نرم افزار Gaussian 98w ………………………………………………………………………………….33

 

5-9-2 معرفی نرم افزار Gaussview ……………………………………………………………………………..34

 

10-2 روش های محاسباتی و معرفی نرم افزار های مورد استفاده دراین پروژه …………………………..34

 

11-2  مطالعه بر روی مشخصات مولکول در گوسین …………………………………………………………….36

 

12-2   آشنایی بیشتر با نرم افزا رw   Gaussian 98  ………………………………………………………36

 

13-2  پیش بینی خواص مولکولی حاصل شده از گوسین ………………………………………………………37

 

14-2   روش های مکانیک مولکولی و روش های نیمه تجربی ………………………………………………..38

 

15-2  روش های محاسباتی initio  Ab ………………………………………………………………………….38

 

1-15-2  توانایی روش initio Ab ………………………………………………………………………………….39

 

2-15-2 مراحل اجرای یک محاسبه با روش initio Ab ……………………………………………………..39

 

3-15-2 شرایط روش initio Ab…………………………………………………………………………………….40

 

4-15-2 نکات قوت روش initio Ab …………………………………………………………………………….41

 

فصل سوم : رنگهای آزو………………………………………………………………………………………… 42

 

1–3   مقدمه ……………………………………………………………………………………………………………………43

 

2-3  روش کلی در ساختن رنگ های آزو……………………………………………………………………………43

 

3-3  فرآیند تهیه رنگ های آزو…………………………………………………………………………………………..44

 

1-3-3   تشکیل رنگ آزو در نیمه ی فرآیند دی آزوتاسیون…………………………………………………….44

 

1-1-3-3  دی آزوتاسیون مستقیم……………………………………………………………………………………….45

 

2-1-3-3  دی آزوتاسیون غیر مستقیم………………………………………………………………………………….45

 

3-1-3-3  دی آزوتاسیون آمین های با خاصیت بازی ضعیف………………………………………………….45

 

4-1-3-3  دی آزوتاسیون در حلال آلی ……………………………………………………………………………..45

 

2-3-3  تشکیل رنگ ازو در نتیجه ی فرآیند جفت شدن…………………………………………………………45

 

1-4-3  رنگ های مونو آزو……………………………………………………………………………………………….46

 

2-4-3  رنگ های دی آزو…………………………………………………………………………………………………46

 

3-4-3  رنگ های تترا آزونیوم……………………………………………………………………………………………47  5 -3  اصول شیمی رنگ……………………………………………………………………………………………………47

 

6-3   تاثیر کروموفور برای ساخت رنگ………………………………………………………………………………48

 

7-3  اهمیت سیستم ترکیبی در تولید رنگ……………………………………………………………………………49

 

8-3 اثر جانشینی در رنگ آزو……………………………………………………………………………………………49

 

9- 3   تاملی در طراحی رنگ…………………………………………………………………………………………….50

 

10-3   بررسی سم شناسی رنگ………………………………………………………………………………………….52

 

11-3   ارتباط ویژگی ساختاری………………………………………………………………………………………….53

 

12-3   رنگ مو……………………………………………………………………………………………………………….55

 

13-3 Triazole  ……………………………………………………………………………………………………………57

 

14-3 Pyrazoline  ………………………………………………………………………………………………………..58

 

فصل چهارم بخش تجربی و نتیجه گیری…………………………………………………… 59

 

1-4 : مقدمه …………………………………………………………………………………………………………………..60

 

2-4  روش کار ……………………………………………………………………………………………………………….61

 

3-4  رنگ های آلی نیتروژن داری که در این پروژه به انان پرداخته شده است …………………………..61

 

1-3-4 :  تغییرات قسمت اول ……………………………………………………………………………………………62

 

2-3-4  : بحث ونتیجه گیری جدول 1-4……………………………………………………………………………. 64

 

3-3-4 : تغییرات مولکول   TAZ  در قسمت دوم ………………………………………………………………..64

 

4-3-4 : نتایج تجربی جدول 2-4  …………………………………………………………………………………….68

 

5-3-4: تغییرات مولکول TAZ در قسمت سوم ……………………………………………………………………69

 

6-3-4 : نتایج جدول 3-4 ……………………………………………………………………………………………….72

 

7-3-4 : نتایج جدول 4-4 ………………………………………………………………………………………………..76

 

8-3-4  : نتایج جدول 5-4 ………………………………………………………………………………………………79

 

9-3-4 : بررسی تاثیر کروموفور  NO₂  برروند پایداری و λ_max  در رنگ مو …………………………….80

 

10-3-4 : نتایج بدست آمده از جدول 6-4 …………………………………………………………………………83

 

11-3-4 : بررسی تاثیر کروموفور  CN  برروند پایداری و λ_max  در رنگ مو…………………………… 84

 

12-3-4 : نتایج جدول 7-4 ………………………………………………………………………………………………86

 

13-3-4 : بررسی تاثیر کروموفور    OCH₃   برروند پایداری و λ_max  در رنگ مو  ……………………87

 

14-3-4 : نتایج بدست آمده از جدول 8-4 ………………………………………………………………………….90

 

15-3-4 : بررسی تاثیر کروموفور    HC=NH برروند پایداری و λ_max  در رنگ مو …………………..91

 

16-3-4 : نتایج تجربی بدست آمده از جدول 9-4……………………………………………………………… 93

 

17-3-4 : رنگ مو قسمت اول ………………………………………………………………………………………….98

 

18-3-4 : نتایج تجربی بدست آمده از جدول 13-4…………………………………………………………….. 99

 

19-3-4 : رنگ مو قسمت دوم ………………………………………………………………………………………..100

 

20-3-4 : نتایج جدول 14-4…………………………………………………………………………………………. 101

 

21-3-4 : رنگ مو قسمت سوم………………………………………………………………………………………. 102

 

22-3-4 :نتایج جدول 15-4 ……………………………………………………………………………………………103

 

فهرست شکل ها                                                                صفحه

 

شکل : 1-1 ساختار مولکولی بنزن……………………………………………………………………………………… 3

 

شکل 2-1 : محدوده نور مرئی…………………………………………………………………………………………….. 4

 

شکل  3-1 : دایره رنگ……………………………………………………………………………………………………… 6

 

شکل  4-1  : نور های جذب شده و منعکس شده در محدوده ی طول موج های مرئی………………… 6

 

شکل 5-1 : ساختار متیل نارنجی…………………………………………………………………………………………..8

 

شکل 6-1 : ساختار آزوبنزن………………………………………………………………………………………………..8

 

شکل 7-1 : مثال هایی از مواد رنگی قوی………………………………………………………………………………9

 

شکل 8-1  : نمایش اوربیتال های مولکولی…………………………………………………………………………..10

 

شکل 9-1 : انتقالات الکترونی…………………………………………………………………………………………….12

 

شکل 10-1 : طیف طول موج ناحیه مرئی……………………………………………………………………………..13

 

شکل 11-1 : طول موج نواحی مختلف………………………………………………………………………………..14

 

شکل 12-1 : دسته بندی رنگ…………………………………………………………………………………………….14

 

شکل 13-1 :  انواع شناساگرهای اسیدوباز……………………………………………………………………………20

 

شکل 14-1 : رنگ گوگردی……………………………………………………………………………………………….20

 

شکل  1-3 :    ساختار کلی رنگ های آزو…………………………………………………………………………..43

 

شکل 2-3 : نمونه هایی از گروه های کروموفوری موجود در رنگ های آلی………………………………48

 

شکل 3-3 : اهمیت داشتن یک کروموفور در یک سیستم کونژوگه Conjugated………………………48

 

شکل 4-3 : سیستم های مزدوج در ویتامین A ( بالا ) و β– کاروتن ( پایین )………………………….. 49

 

شکل 5-3 : تاثیر رنگ زایی کروموفورها……………………………………………………………………………. 49

 

شکل 6- 3  :شکل گیری یون Nitrenium از متابولیسم آمین های آروماتیک………………………….. 51

 

شکل 7-3 : چند ترکیب تجاری برای رنگ های آزو …………………………………………………………….51

 

شکل 8- 3  :کاهش برش مستقیم 28 قرمز ( 1 ) با استفاده از یک آنزیم ردوکتاز………………………..52

 

شکل 9-3  : نمونه هایی از آمین های آروماتیک سرطان زا و ترکیبات آزو…………………………………53

 

شکل 10-3 : مسیرهای واکنشی برای nitrenium یون 9 متابولیت از ایزومر آزوبنزن azobenzen.54

 

شکل 11-3  : سرطان زا ( 12 ) و غیر سرطان زا ( 13 ) محلول در آب monoAZO…………………54

 

شکل 12-3  : اکسیداسیون تشکیل رنگ مو از واسطه های اولیه ( X=O , NH ) ………………………56

 

شکل 13-3  : تشکیل رنگ موی اکسیدی از جفت شونده و ماده میانی اولیه……………………………..56

 

شکل 14-3 : مثال هایی از ساختار های رنگ مو های غیر دایمی ……………………………………………57

 

شکل 1-4:فایل out   تغییرات دسته اول …………………………………………………………………………….63

 

شکل 2-4 : فایل OUT تغییرات دسته دوم ………………………………………………………………………… 67

 

شکل 3-4 : فایل OUT تغییرات دسته سوم  ………………………………………………………………………. 71

 

شکل 4-4: فایلOUT پیرازولین………………………………………………………………………………………… 76

 

_{شکل5-4: فایل OUT}  رنگ مو دایمی…………………………………………………………………………………… 79

 

_{شکل 4-6 : فایل OUT}  رنگ مو دایمی با کروموفور NO₂ …………………………………………………….₈₂

 

شکل 7-4 : فایل OUT رنگ مو دایمی با کروموفور CN………………………………………………………. 85

 

شکل 8-4 : فایل OUT رنگ مو دایمی با کروموفور OCH₃  …………………………………………………._.89

 

شکل 9-4 : فایل OUT رنگ مو دایمی با کروموفور HCNH  ….………………………… 93……………….

 

فهرست جداول                                                                 صفحه

 

 جدول 1-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 63…….….……….………..

 

 جدول 2-4 :  انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 68…….………………..….

 

جدول 3-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 72…….……………….…….

 

جدول 4-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 76……….……………………

 

 جدول 5-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 79………….………………..

 

جدول 6-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 82……….…………………..

 

جدول 7-4: انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 86………….……………..…..

 

جدول 8-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 89……………………………..

 

جدول9-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 93………………………..……

 

جدول 10-4: انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ:95….…………………….….

 

جدول 11-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 96.………………………….

 

جدول 12-4 :انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 97………..……………..……

 

جدول 13-4 :انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 99…….……………….…….

 

جدول 14-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 101….………………..…..

 

جدول 15-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  _maxλ 103………………………….

 

 

 

چكیده

 

شیمی محاسباتی با به کاربردن نرم افزارهای کامپیوتری ابزاری قدرتمند در طراحی مولکولهایی با خواص ویژه است.شیمی محاسباتی عبارتی عمومی و کلی است که گستره وسیعی از روش هاو تقریب هارا دربر میگیرد وبا استفاده از قوانین ریاضی و تئوری به حل مسائل شیمی می پردازد.امروزه روش های محاسبات مکانیک کوانتومی به عنوان ابزاری مهم در پژوهش های مربوط به علم شیمی به شمار می آیند زیرا توانایی محاسبه و پیش بینی انرژی ساختارو سایر ویژگی های موجود در مولکول را دارا هستند.این محاسبات کمک می کنند تا دریابیم چه مواردی برای بررسی آزمایشگاهی مناسب اند یا چه مولکولهایی پایداری لازم را برای تشکیل دارند.در واقع شیمی محساباتی شاخه ای از علم در ارتباط با تحلیل و اندازه گیری خواصی از مواد می باشد که به طور مستقیم قابل اندازه گیری نیستند و از علومی نظیر ریاضی و آمار سود می برند در حالیکه نتایج بدست آمده کامل کننده اطلاعات بدست آمده از آزمایش های شیمیایی هستند.

 

 

1-3-3 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:……………………………………………..9

 

1-3-3-1 واکنشگر گرینیارد……………………………………………………………………………………………………………..9

 

عنوان                                                                                                                    صفحه

 

1-3-3-2 استیل استون……………………………………………………………………………………………………………………9

 

1-3-3-3 اتیل 3-فنیل-2-سیانو آکریلات………………………………………………………………………………………10

 

1-3-3-4 سیکلو هپتانون………………………………………………………………………………………………………………11

 

1-3-3-5 واکنش فریدلندر…………………………………………………………………………………………………………….13

 

1-3-3-6 کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا……………………………………………………………………………………….14

 

1-3-3-7 کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات………………………………………………………………………………………15

 

1-3-3-8 چالکون………………………………………………………………………………………………………………………..16

 

1-3-3-9 نانو کاتالیزگرFe3O4تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید…………………………………………………..16

 

1-3-3-10 2-آمینو نیکوتینیک اسید……………………………………………………………………………………………….18

 

1-3-3-11 ترشری بوتیل استو استات…………………………………………………………………………………………….19

 

1-4 کاتالیزگرهای نانو…………………………………………………………………………………………………………………..20

 

1-4-1 مزایای کاتالیزگرهای نانو……………………………………………………………………………………………………20

 

1-4-2 آهن در کاتالیزگرهای نانو فلزی………………………………………………………………………………………….21

 

1-4-2-1 کاتالیزگر نانو Fe3O4……………………………………………………………………………………………………..22

 

1-4-2-2 سنتز کاتالیزگر نانو Fe3O4…………………………………………………………………………………………….23

 

عنوان                                                                                                           صفحه
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………24

 

2-1 هدف تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….25

 

2-2 روش تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….26

 

2-2-1 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسـو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تترا هیدرو پیریمیدیــن-5-ایل)-3-اکسو پروپان

 

نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………..26

 

2-2-2 تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)……………………………………………………………28

 

2-2-3 تهیه 7-(4-فلوئـورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d]

 

ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)……………………………………………………………………………………………..30

 

2-2-4 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………38

 

2-3 نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………………….. 42

 

2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………42

 

فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………43

 

3- کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………44

 

3-1 تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………………..44

 

3-2 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسـو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان نیتریل

 

(61)………………………………………………………………………………………………………………………………………..44

 

عنوان                                                                                                            صفحه

 

3-3 روش نمونه: تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………….46

 

3-4 تهیه 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)……………………………………………………………….47

 

3-5 روش نمونه: تهیه 7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکســو-2-تیو کسـو-8،5،4،3،2،1-هگـــزا هیدرو

 

ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)………………………………………………………………………….48

 

3-6 تهیه 7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین

 

 

-6-کربونیتریل (b62)……………………………………………………………………………………………………………….49

 

3-7 تهیه 5،4-دی اکسو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین

 

-6-کربونیتریل (c62)………………………………………………………………………………………………………………50

 

3-8 تهیه 5،4-دی اکسـو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1- هگـزا هیدروپیریــدو]3،2-[d

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (d62)……………………………………………………………………………………………….51

 

3-9 تهیه 7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d

 

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)………………………………………………………………………………………………..52

 

3-10 تهیه 5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-

 

کربونیتریل (f62)……………………………………………………………………………………………………………………..53

 

3-11 تهیه 7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-

 

هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)………………………………………………………..54

 

عنوان                                                                                                            صفحه

 

3-12 تهیه 7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-

 

هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (h62)………………………………………………………..54

 

فصل چهارم: طیف ها…………………………………………………………………………………………………………………….56

 

طیف FT-IR 3-(6-آمینـو-4-اکسو-2-تیو کسـو-4،3،2،1-تتراهیـدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان

 

نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………………..57

 

طیف FT-IR 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)………………………………………………………..58

 

طیف FT-IR 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)…………………………………………………………59

 

7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)

 

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..60

 

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………61

 

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..63

 

7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزاهیدروﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل(b62)

 

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..65

 

عنوان                                                                                                            صفحه

 

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………66

 

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..68

 

5،4-دی اکسـو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[3،2-d]  ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (c62)

 

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..69

 

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………70

 

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..72

 

5،4-دی اکسو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (d62)

 

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..73

 

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………74

 

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..76

 

7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)
FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77

 

H NMR1……………………………………………………………………………………………………………………………………….78

 

C NMR13………………………………………………………………………………………………………………………………………80

 

عنوان                                                                                                            صفحه

 

5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (f62)

 

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..81

 

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………82

 

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..84

 

7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزاهیدرو

 

پیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)

 

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..86

 

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………87

 

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..89

 

7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو پیریدو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (h62)

 

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..91

 

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………92

 

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..94

 

مراجع……………………………………………………………………………………………………………………………………………96

 

عنوان                                                                                                            صفحه

 

ﺟﺪول 2-1 ﺗﻌﺪادی از آﻟﺪﻫﯿﺪﻫﺎی ﭘﯿﺮازوﻟﯽ ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه………………………………………………………………………….30

 

ﺟﺪول 2-2 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﺣﻼل در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ…………………………………………..31

 

ﺟﺪول 2-3 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ دﻣﺎ در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ………………………………………………32

 

ﺟﺪول 2-4 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮﻫﺎی ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﺣﻼل DMF در ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐa62………………. 32

 

ﺟﺪول 2-5 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﻣﻘﺪار ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 در ﺣﻼل دی ﻣﺘﯿﻞ ﻓﺮﻣﺎﻣﯿﺪ ﺑﺮ ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ

 

62a…………………………………………………………………………………………………………………………..33

 

ﺟﺪول 2-6 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﺑﻬﯿﻨﻪ……………………………………………………………..40
ﺷﮑﻞ 1-1 دﺳﺘﻪ ﺑﻨــــﺪی ﭘﯿﺮﯾﺪو[d]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾــﻦ ﻫﺎ ﺑﺮ اﺳﺎس ﻣﺤﻞ ﻗﺮارﮔﯿﺮی اﺗﻢ ﻧﯿﺘﺮوژن در ﺣﻠﻘـﻪ ی

 

ﭘﯿﺮﯾﺪﯾﻦ……………………………………………………………………………………………………………………………..2

 

ﺷﮑﻞ 1-2 ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﻌﺪادی از ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ دارای ﺧﻮاص داروﯾﯽ………………………………3

 

ﺷﻤﺎی 1-2 اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺘﺮوﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺗﻬﯿﻪ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺑﺶ رﯾﺰ ﻣﻮج…………..5

 

ﺷﻤﺎی 1-3 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺘﺮوﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ

 

ﻣﻮج………………………………………………………………………………………………………………………………..5

 

ﺷﻤﺎی 1-4 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت 6- اﺳﭙﺎﯾـﺮو ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 3،1-دی ﻣﺘﯿﻞ ﺑﺎرﺑﯿﺘﻮرﯾﮏ

 

اﺳﯿﺪ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ ﻣﻮج…………………………………………………………………………………………………….6

 

ﺷﻤﺎی 1-5 ﺳﻨﺘـــﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 1-ﻓﻨﯿﻞ ﻣﺎﻻﯾﻤﯿـــﺪ و ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺑﺶ رﯾﺰ

 

ﻣﻮج………………………………………………………………………………………………………………………………..7

 

ﺷﻤﺎی 1-6 اﺳﺘﻔﺎده از اﯾﻨﺪان دی اون در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت ﺑﺮای ﺳﻨﺘـﺰ ﻣﺸﺘﻘـﺎت اﯾﻨﺪﻧﻮ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]

 

ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………………………………………………………………………..7

 

ﺷﻤﺎی 1-7 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 5-آﻣﯿﻨـﻮ-3،1-دی ﻓﻨﯿﻞ-H1-ﭘﯿﺮازول

 

در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت…………………………………………………………………………………………………………..8

 

ﺷﻤﺎی 1-8 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 5-آﻣﯿﻨﻮ-3،1-دی ﻓﻨﯿﻞ-H1-

 

ﭘﯿﺮازول در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت……………………………………………………………………………………………….8

 

ﺷﻤﺎی 1-9 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ واﮐﻨﺸﮕﺮ ﮔﺮﯾﻨﯿﺎرد………………………………………………..9

 

ﺷﻤﺎی 1-10 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﯿﻞ اﺳﺘﻮن………………………………………………………………….10

 

ﺷﻤﺎی 1-11 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﺗﯿﻞ 3-ﻓﻨﯿﻞ-2-ﺳﯿﺎﻧﻮ آﮐﺮﯾﻼت……………..10

 

ﺷﻤﺎی 1-12 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﯿﮑﻠﻮ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮن…………………………………….11

 

ﺷﻤﺎی 1-13 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﯿﮑﻠﻮ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮن……………………….12

 

ﺷﻤﺎی 1-14 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از واﮐﻨﺶ ﻓﺮﯾﺪﻟﻨﺪر………………………………….13

 

ﺷﻤﺎی 1-15 ﺳﻨﺘﺰ دو ﺟﺰﺋــﯽ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔـﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﭘﺘﺎﺳﯿﻢ ﻓﻠﻮرﯾﺪ-

 

آﻟﻮﻣﯿﻨﺎ…………………………………………………………………………………………………………………………..14

 

ﺷﻤﺎی 1-16 ﺳﻨﺘﺰ ﺳﻪ ﺟﺰﺋــﯽ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾـﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﭘﺘﺎﺳﯿﻢ ﻓﻠﻮرﯾﺪ-

 

آﻟﻮﻣﯿﻨﺎ……………………………………………………………………………………………………………………………15

 

ﺷﻤﺎی 1-17 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﺳﺪﯾﻢ ﻟﻮرﯾﻞ ﺳﻮﻟﻔﺎت……………..16

 

ﺷﻤﺎی 1-18 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﭼﺎﻟﮑﻮن……………………………………………..16

 

ﺷﻤﺎی 1-20 ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺷﺪه ﺑﺎ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ…………………………………………………17

 

ﺷﻤﺎی1-21 اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔــﺮ Fe3O4 ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺷﺪه ﺑﺎ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺳﻨﺘـــﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت

 

ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………………………………………………….17

 

ﺷﻤﺎی 1-22 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 2-آﻣﯿﻨﻮ ﻧﯿﮑﻮﺗﯿﻨﯿﮏ اﺳﯿﺪ…………………………..18

 

ﺷﻤﺎی 1-23 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ I2/KI…………………………………. 18

 

ﺷﻤﺎی 1-24 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺮﺷﺮی ﺑﻮﺗﯿﻞ اﺳﺘﻮ اﺳﺘﺎت………………………..19

 

ﺷﻤﺎی 1-25 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﺳﯿﺪ ﮐﻠﺮﯾﺪ…………………………………………19

 

شکل 1-3 ساختار ترکیبFe3O4………………………………………………………………………………………………………. 22

 

شکل 1-4 کاتالیزگر نانو Fe3O4به صورت (a) پودر. (b) هیدروژل. © محلول در آب…………………………….23

 

شمای 2-1 سنتز مشتقات ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ…………………………………………………………………………….25