2-4-2-4- ارتباط   …………………………………………………………………………………………………………………. 38

 

2-4-2-5- سیاست قیمت    ………………………………………………………………………………………………………. 42

 

2-4-3- رفتار خرید  ………………………………………………………………………………………………………………. 49

 

2-4-4- دلایل خرید  ……………………………………………………………………………………………………………… 50

 

2-4-5- فرآیند خرید  ……………………………………………………………………………………………………………… 51

 

2-4-6- جنبه های روان شناختی   ……………………………………………………………………………………………… 53

 

فصل سوم : ساختار بازار بین المللی صنایع شیمیایی   ………………………………………………………………….. 55

 

3-1- مقدمه  ………………………………………………………………………………………………………………………….. 56

 

3-2- ویژگی های اساسی از شاخه های کلیدی   ………………………………………………………………………… 57

 

3-2-2- صنعت داروسازی   …………………………………………………………………………………………………….. 60

 

3-2-3- بیو تکنولوژی و صنایع تکنولوژی ژن  …………………………………………………………………………. 63

 

3-2-4- صنعت کالا  ………………………………………………………………………………………………………………. 64

 

3-2-5- صنعت متخصصان شیمیایی   ……………………………………………………………………………………….. 65

 

3-2-6- صنعت مهندسی   ……………………………………………………………………………………………………….. 66

 

………………………………………………. 67

 

3-4- کانال های توزیع   …………………………………………………………………………………………………………… 68

 

3-5- محیط اقتصادی، سیاسی و اجتماعی   ………………………………………………………………………………… 69

 

3-5-1- وابستگی به بازار های نفت و گاز  ………………………………………………………………………………. 69

 

3-5-2- محدودیت های قانونی و سیاست گذاری   …………………………………………………………………….. 74

 

3-5-3- چانه زنی و گره های ذینفع   ………………………………………………………………………………………… 76

 

3-5-4- مشکلات تصویر سازی و پذیرش اجتماعی   …………………………………………………………………. 78

 

فصل چهار :بازاریابی پروژه های مهندسی مواد شیمیایی   ……………………………………………………………… 81

 

4-1- مقدمه  …………………………………………………………………………………………………………………………. 82

 

4-2- بازاریابی کارخانه های شیمیایی   …………………………………………………………………………………….. 82

 

4-3- بازاریابی تکنولوژی سبز  ………………………………………………………………………………………………… 91

 

4-4- بازاریابی کالاهای شیمیایی   …………………………………………………………………………………………….. 95

 

4-4-1- گازها ………………………………………………………………………………………………………………………. 96

 

4-4-2- نفت    ……………………………………………………………………………………………………………………….. 98

 

4-4-3- پالپ و کاغذ  …………………………………………………………………………………………………………….. 101

 

4-4-4- فیبرها ……………………………………………………………………………………………………………………… 107

 

4-4-5- کود های شیمیایی   ……………………………………………………………………………………………………. 108

 

4-4-6- کلرین   …………………………………………………………………………………………………………………….. 109

 

4-5- پلاستیک ها و لاستیک ها ………………………………………………………………………………………………. 112

 

4-5-1- پلی الفین ها ………………………………………………………………………………………………………………. 114

 

4-5-2- پلی استایرن ها ………………………………………………………………………………………………………… 119

 

4-5-3- پلی وینیل کلراید  ………………………………………………………………………………………………………. 120

 

4-5-4- پلی استر های اشباع نشده ………………………………………………………………………………………….. 122

 

4-5-5- فوم های پلی یورتان  …………………………………………………………………………………………………. 124

 

4-5-6- رزین های ترفتالات پلی اتیلن   …………………………………………………………………………………… 125

 

4-5-7- فیلم های ترفتالات پلی اتیلن   ……………………………………………………………………………………… 127

 

 

4-5-8- فیبر های ترفتالات پلی اتیلن   ……………………………………………………………………………………… 127

 

4-5-9- لاستیک ها ……………………………………………………………………………………………………………….. 128

 

4-5-10- لاستیک های طبیعی   ………………………………………………………………………………………………… 129

 

4-5-11- لاستیک های ترکیبی   ……………………………………………………………………………………………….. 130

 

4-5-12- الاستومر های ترموپلاستیک مبتنی بر استایرن  …………………………………………………………….. 132

 

فصل پنجم : نتیجه گیری   ………………………………………………………………………………………………………… 133

 

…………………………………………………………………………………………………………………………. 134

 

5-2- پوشش ها و جلا دهنده ها …………………………………………………………………………………………….. 137

 

5-3- رنگ های نساجی ……………………………………………………………………………………………………….. 138

 

5-4- بازدارنده های فرسایش     ………………………………………………………………………………………………… 139

 

5-5- مواد شیمیایی برای الکترونیک ها …………………………………………………………………………………… 141

 

5-6- کاتالیست ها ………………………………………………………………………………………………………………… 143

 

5-7- افزودنی های پلاستیک    …………………………………………………………………………………………………. 145

 

5-8- آفت کش ها ………………………………………………………………………………………………………………… 148

 

5-9- پلیمر های ویژه …………………………………………………………………………………………………………… 150

 

5-10- مواد آرایشی   ………………………………………………………………………………………………………………. 153

 

…………………………………………………………….. 157

 

5-12- روند های کلی   ………………………………………………………………………………………………………….. 158

 

5-13- آفت کش ها، قارچ کش ها و حشره کش ها ………………………………………………………………….. 159

 

5-14- دانه های تغییر یافته ژنتیک    ………………………………………………………………………………………….. 162

 

5-15- گیاهان به عنوان راکتو های شیمیایی   …………………………………………………………………………….. 166

 

5-16- غذای کامل   ……………………………………………………………………………………………………………….. 167

 

5-17- جنبه های قانونی   ………………………………………………………………………………………………………… 168

 

5-18- بازاریابی داروها ………………………………………………………………………………………………………….. 170

 

5-19- عوامل اجتماعی و دموگرافیک(مردم شناسی)  …………………………………………………………………. 172

 

5-20- تغییر نمودار بازاریابی   ………………………………………………………………………………………………….. 176

 

5-21- بخش های بازار جدید  ………………………………………………………………………………………………… 176

 

5-22- رقبای جدید  ………………………………………………………………………………………………………………. 178

 

5-23- توسعه یک داروی جدید  ……………………………………………………………………………………………… 178

 

5-24- پیش بازاریابی   …………………………………………………………………………………………………………….. 180

 

5-25- راه اندازی مجدد داروها …………………………………………………………………………………………….. 181

 

5-26- کانال های توزیع   ………………………………………………………………………………………………………… 182

 

5-27- تجارت الکترونیک در صنعت شیمیایی   …………………………………………………………………………. 184

 

5-27-1- اهمیت تجارت الکترونیک در بازاریابی   …………………………………………………………………….. 184

 

5-27-2- مکان های بازار مواد شیمیایی مجازی ……………………………………………………………………… 185

 

5-28- بازار های نمایان شده ………………………………………………………………………………………………….. 187

 

5-28-1- dorado-نفت باکو  ……………………………………………………………………………………………….. 187

 

5-28-2- بیزینس در چین   ……………………………………………………………………………………………………… 190

 

5-29- بازبینی   ……………………………………………………………………………………………………………………… 191

 

فهرست جدول ها

 

عنوان                                                                                                         صفحه

 

فصل دوم                           

 

جدول1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 34

 

جدول2   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 35

 

جدول3   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 36

 

جدول4   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 49

 

     فصل سوم 

 

جدول1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 66

 

فصل چهارم

 

جدول1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 120

 

   فصل پنجم

 

جدول1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 134

 

جدول2   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 136

 

جدول3   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 141

 

جدول4   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 143

 

جدول5   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 144

 

جدول6   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 146

 

جدول7   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 150

 

جدول8   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 154

 

جدول9  ………………………………………………………………………………………………………………………………. 157

 

جدول10   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 164

 

جدول11   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 165

 

جدول12   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 175

 

جدول13   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 181

 

جدول14   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 189  

 

فهرست شکل ها

 

   عنوان                                                                                                       صفحه

 

فصل  اول

 

شکل1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 4

 

شکل2   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 5

 

شکل3   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 5

 

شکل4   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 6

 

شکل5   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 9

 

شکل6   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 9

 

شکل7   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 10

 

شکل8 ………………………………………………………………………………………………………………………………. 12

 

فصل دوم

 

شکل1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 18

 

شکل2   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 20

 

شکل3   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 22

 

شکل4   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 29

 

شکل5   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 37

 

شکل6   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 38

 

شکل7   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 42

 

شکل8   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 48

 

شکل9  ………………………………………………………………………………………………………………………………. 48

 

شکل10   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 52

 

فصل سوم

 

شکل1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 58

 

شکل2   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 62

 

شکل3   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 62

 

شکل4   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 71

 

شکل5   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 71

 

شکل6   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 72

 

شکل7   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 73

 

شکل8   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 80

 

فصل چهارم

 

شکل1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 84

 

شکل2   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 87

 

شکل3   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 87

 

شکل4  ………………………………………………………………………………………………………………………………. 90

 

شکل5  ………………………………………………………………………………………………………………………………. 92

 

شکل6   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 92

 

شکل7   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 97

 

شکل8   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 99

 

شکل9   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 19

 

شکل10   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 101

 

شکل11   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 102

 

شکل12   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 102

 

شکل13   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 103

 

 شکل14   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 104

 

شکل15   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 106

 

شکل16   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 106

 

شکل17   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 110

 

شکل18   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 115

 

شکل19  ………………………………………………………………………………………………………………………………. 116

 

شکل20   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 118

 

شکل21   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 121

 

شکل22   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 125

 

شکل23   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 130

 

شکل24   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 131

 

فصل پنجم

 

شکل1   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 134

 

شکل2   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 155

 

شکل3   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 159

 

شکل4   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 161

 

شکل5   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 161

 

شکل6   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 163

 

شکل7   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 171

 

شکل8   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 171

 

شکل9   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 173

 

شکل10   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 173

 

شکل11   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 174

 

شکل12   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 182

 

شکل13   ………………………………………………………………………………………………………………………………. 183

 

 

 

چکیده :

 

در این پایان نامه نقش تکنیک ها و روش های کارآمد بازاریابی و فروش در صنعت شیمی مورد بحث و بررسی قرار گرفته شده است. در واقع وظیفه ی اصلی بازاریابی که همان پیدا کردن بازار است و ترکیب منطقی از 4 عمل جذب کردن و جلب توجه مشتری، جذاب کردن محصول، برآورد کردن تقاضا و تخمین زدن تقاضاها، ترغیب مشتری برای خرید و پرداخت پول مورد مطالعه قرار گرفته سهم هر یک ارزیابی شده است. در این میان بر نقش توسعه استراتژی های بازاریابی، بازاریابی فناوری سبز و پیش بازاریابی ها به عنوان عوامل مهم تاثیر گذار به صورت موردی تاکید شده است. و در پایان هم فرآیند های ارتباطاتی به عنوان بستر ساز بازاریابی کارآمد در صنعت شیمی مشخص گردیده است.

 

فصل اول

 

 

مقدمه

 

 

 

1-10- جیوه در مواد غذایی…………………………………………………………………………………………………………………………… 13

 

1-11- اثر جیوه بر حیوانات………………………………………………………………………………………………………………………….. 14

 

1-12- اثرات فیزیولوژیکی جیوه……………………………………………………………………………………………………………………. 15

 

1-13- موارد کاربرد صنعتی و غیر صنعتی جیوه……………………………………………………………………………………………… 16

 

1-14- آماده سازی جیوه (مراحل گونه شناسی جیوه)……………………………………………………………………………………… 17

 

1-14-1- جدا سازی ترکیبات جیوه (مراجل گونه شناسی جیوه)……………………………………………………………………… 17

 

1-14-1-1- نمونه های خاک و رسوب………………………………………………………………………………………………………….. 18

 

1-14-1-2- نمونه های بیولوژیکی………………………………………………………………………………………………………………… 19

 

1-15- مشکلات اصلی در گونه شناسی جیوه………………………………………………………………………………………………….. 19

 

1-16- مروری بر تحقیقات گذشته در زمینه گونه شناسی جیوه…………………………………………………………………………. 20

 

فصل دوم :ریز استخراج فاز جامد با استفاده از جاذب پلیمری قالب مولکولی   ……………………………………………….. 22

 

مقدمه   …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 23

 

2-1   استخراج ……………………………………………………………………………………………………………………………………………. 23

 

2-1-1 خصوصیات حلال    …………………………………………………………………………………………………………………………. 24

 

2-2 استخراج با حلال    ………………………………………………………………………………………………………………………………. 25

 

2-3 استخراج با فاز جامد(SPE)    ………………………………………………………………………………………………………………. 25

 

2-4 ریز استخراج با فاز جامد(SPME)    …………………………………………………………………………………………………….. 26

 

2-4-1 مزایای میکرو استخراج با فاز جامد …………………………………………………………………………………………………….. 27

 

2-4-2 پارامترهای بهینه سازی کردن میکرو استخراج با فاز جامد    …………………………………………………………………. 28

 

2-4-3 عوامل موثر بر مقدار ماده ی جذب شده    ………………………………………………………………………………………….. 29

 

2-4-4 انواع روش های نمونه برداری    ………………………………………………………………………………………………………… 29

 

2-4-5 انتخاب روش استخراج    ………………………………………………………………………………………………………………….. 30

 

2-4-6 معایب میکرو استخراج با فاز جامد   …………………………………………………………………………………………………… 30

 

2-4-7 انواع فایبرها    ………………………………………………………………………………………………………………………………….. 30

 

2-4-8 انواع روش های هم زدن در میکرو استخراج با فاز جامد    ………………………………………………………………….. 32

 

2-4-9 عوامل موثر بر میکرو استخراج با فاز جامد     …………………………………………………………………………………….. 33

 

2-4-10 کاربردهای میکرو استخراج با فاز جامد     ……………………………………………………………………………………….. 33

 

2-5 سرنگ SPME      ………………………………………………………………………………………………………………………………. 34

 

2-6 مروری بر تحقیقات گذشته SPME     …………………………………………………………………………………………………… 35

 

2-7 انواع فازهای جامد    …………………………………………………………………………………………………………………………….. 38

 

2-7-1 کربن(گرافیت)    ……………………………………………………………………………………………………………………………… 38

 

2-7-2 سیلیکاژل    ……………………………………………………………………………………………………………………………………… 38

 

2-7-3 جاذب پلیمری    ………………………………………………………………………………………………………………………………. 39

 

2-8 آشنایی با پلیمر و پایمریزاسیون      ………………………………………………………………………………………………………… 39

 

2-8-1 پلیمر چیست؟   ……………………………………………………………………………………………………………………………….. 39

 

2-8-2 انواع پلیمر ساختاری    ……………………………………………………………………………………………………………………… 39

 

2-8-3 بسپارها از نظر اثر پذیری در برابر حرارت به دو دسته تقسیم می شوند   ………………………………………………. 40

 

2-8-4 انواع پلیمرها بر اساس منبع تهیه    …………………………………………………………………………………………………….. 40

 

2-8-5 انواع روش های پلیمریزاسیون    ………………………………………………………………………………………………………… 40

 

2-8-5-1 پلیمریزاسیون افزایشی   ………………………………………………………………………………………………………………… 40

 

 

2-8-5-2 پلیمریزاسیون تراکمی    ………………………………………………………………………………………………………………… 41

 

2-9 پلیمرهای قالب مولکولی    ……………………………………………………………………………………………………………………… 41

 

2-9-1 مزایای پلیمرهای قالب مولکولی ………………………………………………………………………………………………………….. 42

 

2-9-2 عوامل سازنده یک پلیمر قالب مولکولی    ……………………………………………………………………………………………. 42

 

2-9-2-1 مونومر عاملی    ……………………………………………………………………………………………………………………………. 44

 

2-9-2-2 مولکول هدف(قالب)    …………………………………………………………………………………………………………………. 46

 

2-9-2-3 عامل اتصال عرضی     ………………………………………………………………………………………………………………….. 46

 

2-9-2-4 حلال     ……………………………………………………………………………………………………………………………………… 47

 

2-9-2-5 آغازگر     ……………………………………………………………………………………………………………………………………. 48

 

2-9-3 انواع پلیمرهای قالب مولکولی     ……………………………………………………………………………………………………….. 49

 

2-10 پلیمر قالب مولکولی کووالانسی    ………………………………………………………………………………………………………… 50

 

2-10-1 مزایای پلیمرهای قالب مولکولی کووالانسی   …………………………………………………………………………………….. 50

 

2-10-2 معایب  پلیمرهای قالب مولکولی کووالانسی    …………………………………………………………………………………… 50

 

2-11 پلیمرهای قالب مولکولی نیمه کووالانسی     ………………………………………………………………………………………….. 51

 

2-12 پلیمرهای قالب مولکولی غیر کووالانسی      ………………………………………………………………………………………….. 51

 

2-12-1 مراحل سنتز پلیمر قالب مولکولی      ……………………………………………………………………………………………….. 51

 

2-12-2 دلایلی که از روش غیر کووالانسی بیشتر استفاده می شود     ……………………………………………………………… 51

 

2-13 روش های تهیه پلیمر قالب مولکولی    ………………………………………………………………………………………………….. 52

 

2-13-1 پلیمریزاسیون توده ای    …………………………………………………………………………………………………………………. 52

 

2-13-2  روش پلیمریزاسیون رسوبی    ………………………………………………………………………………………………………… 52

 

2-13-3 پلیمریزاسیون با تورم چند مرحله ای    ……………………………………………………………………………………………. 53

 

2-13-4 پلیمریزاسیون سوسپانسیون    ………………………………………………………………………………………………………….. 53

 

2-13-5 روش پیوند زنی    ………………………………………………………………………………………………………………………….. 53

 

2-14 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی    ………………………………………………………………………………………………………… 53

 

2-14-1  کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی برای ریز استخراج با فاز جامد (SPME)    ……………………………………… 54

 

2-15-1 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در حسگرها    …………………………………………………………………………………. 54

 

2-15-2 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در غشاء    ……………………………………………………………………………………….. 54

 

2-15-3 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در کاتالیزگرها    ………………………………………………………………………………. 55

 

2-15-4 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در کروماتوگرافی    …………………………………………………………………………… 55

 

فصل سوم : مطالعات تجربی      …………………………………………………………………………………………………………………… 57

 

3-1 مواد مصرفی    ……………………………………………………………………………………………………………………………………… 58

 

3-2 دستگاه وری    ……………………………………………………………………………………………………………………………………… 58

 

3-2-1 التراسونیک     ………………………………………………………………………………………………………………………………….. 58

 

3-2-2 pH متر     ………………………………………………………………………………………………………………………………………. 58

 

3-2-3 بن ماری     ……………………………………………………………………………………………………………………………………… 58

 

3-2-4 کروماتوگرافی گازی    GC ………………………………………………………………………………………………………………. 58

 

3-2-5 آون     …………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 59

 

3-2-6 همزن مغناطیسی(هیتر)     …………………………………………………………………………………………………………………. 59

 

3-2-7 سرنگ SPME     …………………………………………………………………………………………………………………………… 59

 

3-2-8 دستگاه (IR)      ……………………………………………………………………………………………………………………………… 60

 

3-3 تهیه پلیمر قالب مولکولی   55…………………………………………………………………………………………………………………. 60

 

3-3-1 انتخاب عوامل    ……………………………………………………………………………………………………………………………….. 60

 

3-3-1-1 آنالیت یا نمونه     ………………………………………………………………………………………………………………………… 60

 

3-3-1-2 مونومر عاملی مناسب     ……………………………………………………………………………………………………………….. 60

 

3-3-1-3 عامل اتصال دهنده عرضی     ………………………………………………………………………………………………………… 61

 

3-3-1-4 حلال مناسب    ……………………………………………………………………………………………………………………………. 61

 

3-3-1-5 آغازگر      …………………………………………………………………………………………………………………………………… 62

 

3-3-2 روش سنتز پلیمر قالب مولکولی   ……………………………………………………………………………………………………….. 62

 

3-4 بهینه سازی شرایط جذب فتیل جیوه کلراید در روش ریز استخراج با پلیمر قالب مولکولی   ……………………….. 63

 

3-4-1 تعیین ماکزیمم طول موج جذب    ………………………………………………………………………………………………………. 63

 

3-4-2 بررسی اثر نمک    ……………………………………………………………………………………………………………………………. 64

 

3-4-3 بررسی اثر زمان     …………………………………………………………………………………………………………………………… 64

 

3-4-4 تاثیر pH محلول بر جذب پلیمر      ………………………………………………………………………………………………….. 65

 

3-4-5 شناسایی فنیل جیوه کلراید توسط دستگاه GC   …………………………………………………………………………………. 66

 

3-4-5-1 برنامه دمایی دستگاه GC برای فتالات ها     ………………………………………………………………………………….. 66

 

فصل چهارم : بحث و نتیجه گیری     …………………………………………………………………………………………………………….. 67

 

4-1 سنتز پلیمر قالب مولکولی و پلیمر شاهد     ……………………………………………………………………………………………… 68

 

4-1-1 پلیمریزاسیون پلیمر قالب مولکولی     …………………………………………………………………………………………………. 68

 

4-1-2 مکانیسم سنتز پلیمر قالب مولکولی    ………………………………………………………………………………………………….. 70

 

4-1-3 طیف های FT-IR از پلیمر MIP و NIP   ………………………………………………………………………………………. 71

 

4-2 بهینه سازی شرایط جذب فنیل جیوه کلراید توسط پلیمر قالب مولکولی    …………………………………………………. 72

 

4-2-1 اثر نمک بر جذب فنیل جیوه کلراید……………………………………………………………………………………………………. 72

 

4-2-2 اثر زمان بر جذب فنیل جیوه کلراید…………………………………………………………………………………………………….. 73

 

4-2-3 اثر pH محلول بر جذب پلیمر   ………………………………………………………………………………………………………… 74

 

4-2-4 شناسایی فنیل جیوه کلراید توسط دستگاه GC   …………………………………………………………………………………. 75

 

خلاصه   ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 77

 

پیوست………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 78

 

پیوست 1؛ طیف FT-IR از NIP، در محدوده 400-4000 cm^-1 به روش قرص KBr   ………………………………… 78

 

پیوست 2؛ طیف FT-IR از MIP، در محدوده 400-4000 cm^-1 به روش قرص KBr    ………………………………. 79

 

پیوست 3؛ طیف GC برای محلول 10 PPM فنیل جیوه کلراید……………………………………………………………………….. 80

 

پیوست 4؛ طیف GC برای محلول 40 PPM فنیل جیوه کلراید……………………………………………………………………….. 81

 

پیوست 5؛ طیف GC برای محلول 100 PPM فنیل جیوه کلراید…………………………………………………………………….. 81

 

پیوست 6؛تصویر TEM از  NIP،……………………………………………………………………………………………………………………..84

 

پیوست7؛تصویر TEMاز  MIP،……………………………………………………………………………………………………………………85

 

منابع …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 86

 

چکیده انگلیسی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………. 91

 

فهرست اشکال

 

عنوان                                                                                                                                     صفحه

 

 

• مراحل استخراج فاز جامد ………………………………………………………………………………………………………………. 26

 

• نمودار پیشرفت میکرو استخراج با فاز جامد از سال 2000 ……………………………………………………………….   27

 

• انواع روش های نمونه برداری در میکرو استخراج با فاز جامد A)نمونه برداری به صورت مستقیم B)از فضای فوقانی 29

 

• نمایش پوشش های پلیمری بر اساس قطبیت………………………………………………………………………………………. 31

 

• سرنگ SPME …………………………………………………………………………………………………………………………. 34

 

• تصویر کلی از پلیمریزاسیون فالب مولکولی ……………………………………………………………………………………. 44

 

• مونومرهای رایج برای تهیه پلیمرهای قالب مولکولی ………………………………………………………………………… 45

 

• ساختار شیمیایی اتصال دهنده های عرضی استفاده شده در سنتز پلیمرهای قالب مولکولی …………………. 47

 

• آغازگرهای رایج مورد استفاده در سنتز پلیمرهای قالب مولکولی ………………………………………………………. 49

 

• طرح شماتیک سنتز پلیمر قالب مولکولی کووالانسی ………………………………………………………………………. 50

 

• پلیمرهای قالب مولکولی در غشاء ………………………………………………………………………………………………….. 55

 

• ساختار مونومر عاملی متاکریلیک اسید ……………………………………………………………………………………………… 60

 

• ساختار اتصال دهنده عرضی اتیلن گلیکول دی متاکریلات ……………………………………………………………… 61

 

• ساختار حلال مورد استفاده در این سنتز…………………………………………………………………………………………….. 62

 

• ساختار آغازگر مورد استفاده در این سنتز …………………………………………………………………………………………. 62

 

• مرحله آغاز پلیمریزاسیون افزایشی رادیکال آزاد MAA با استفاده از آغازگر AIBN …………………………. 69

 

• مرحله انتشار پلیمریزاسیون افزایشی رادیکال آزاد MAA …………………………………………………………………. 69

 

• مکانیسم پایان پلیمریزاسیون افزایشی رادیکال آزاد MAA به روش ترکیبی …………………………………………. 69

 

• مکانیسم پایان پلیمریزاسیون افزایشی رادیکال آزاد MAA به روش تسهیم نامتناسب ……………………………. 70

 

• طیف FT-IR …………………………………………………………………………………………………………………………….. 71

 

فهرست جداول

 

عنوان                                                                                                                 مقدمه

 

 

• انواع فرم های جیوه در محیط زیست ……………………………………………………………………………………………….. 10

 

• مروری بر تحقیقات گذشته در زمینه گونه شناسی جیوه …………………………………………………………………………… 20

 

• پوشش های فایبری همراه با ضخامت و کاربرد ………………………………………………………………………………. 32

 

• انواع فازهای پیوندی …………………………………………………………………………………………………………………… 39

 

(3-1)    بررسی اثر نمک بر جذب پلیمر قالب مولکولی…………………………………………………………………………………… 64

 

(3-2)   بررسی اثر زمان بر جذب پلیمر قالب مولکولی ……………………………………………………………………………………. 65

 

(3-3)   بررسی اثر pH روی جذب   ……………………………………………………………………………………………………………. 66

 

(3-4)    برنامه دمایی دستگاه GC ………………………………………………………………………………………………………………. 66

 

(3-5)    داده های دستگاه GC برای فنیل جیوه کلراید…………………………………………………………………………………… 66

 

(4-1)   درصد استخراج برای فنیل جیوه کلراید بر اساس نمک  …………………………………………………………………….. 73

 

(4-2)   درصد استخراج برای فنیل جیوه کلراید بر اساس زمان ……………………………………………………………………….. 73

 

 

• میزان استخراج پلیمر در pH=4-8 …………………………………………………………………………………………………. 74

 

• داده های دستگاه GC برای فنیل جیوه کلراید ………………………………………………………………………………….. 75

 

فهرست منحنی ها

 

عنوان                                                                                                                                    مقدمه

 

(4-2)  درصد استخراج  فنیل جیوه کلراید  بر اساس زمان………………………………………………………………………………. 74

 

 

• درصد استخراج فنیل جیوه کلراید  بر حسب pH  …………………………………………………………………………… 75

 

• سطح زیر پیک فنیل جیوه کلراید در غلظت های متفاوت …………………………………………………………………… 75

 

چکیده

 

 

1-6-1 سنتز پلیمرها 8

 

1-6-1-1  پلیمریزاسیون رشد مرحله ای.. 8

 

1-6-1-2  پلیمریزاسیون رشد زنجیره ای.. 8

 

1-7 انواع پلیمریزاسیون رشد زنجیره ای.. 9

 

1-7-1 پلیمریزاسیون یونی: 9

 

1-7-1-1 پلیمریزاسیون آنیونی.. 9

 

1-7-1-2 پلیمریزاسیون کاتیونی.. 10

 

1-7-2 پلیمریزاسیون رادیکالی.. 10

 

1-7-2-1 مرحله آغاز. 11

 

1-7-2-2 مرحله انتشار. 13

 

1-7-2-3 مرحله پایان. 14

 

1-7-2-4 واکنش های انتقال زنجیر. 16

 

1- 8 روشهای جداسازی.. 18

 

1-9 استخراج فاز جامد(SPE) 19

 

1-9-1 مراحل استخراج فاز جامد. 19

 

1-9-2 عوامل موثر بر استخراج با فاز جامد: 20

 

1-9-3 مزایای استخراج فاز جامد. 20

 

1-9-4 خصوصیات فاز جامد. 21

 

1-9-5 مواد جاذب برای استخراج فاز جامد. 21

 

فصل دوم: پلیمرهای قالب مولکولی

 

2-1 پلیمر قالب مولکولی (MIP) 24

 

2-1-1 ویژگیهای پلیمرهای قالب مولکولی.. 25

 

2-2 مراحل فرآیند قالب بندی مولکولی.. 26

 

2-3 برهمکنشهای بین مولکول هدف و منومر عاملی.. 27

 

2-3-1 روش کوواانسی.. 27

 

2-3-2 روش غیر کووالانسی.. 28

 

2-3-3 روش نیمه کووالانسی.. 29

 

2-3-4 روش فلز- کئوردیناسیون. 30

 

2-4 عوامل مؤثر در سنتز پلیمر قالب مولکولی.. 30

 

2-4-1 نمونه یا مولکول هدف… 30

 

2-4-2 مونومر عاملی.. 31

 

2-4-3 عامل اتصالات عرضی (کراس لینکر) 33

 

2-4-4 حلال. 36

 

2-4-5 آغازگر. 36

 

2-5 خروج مولکول هدف… 40

 

2-5-1 استخراج با حلال. 40

 

2-5-1-1 استخراج پیوسته و ناپیوسته. 40

 

2-5-1-2 روش غوطه ور سازی.. 42

 

2-5-2 استخراج فیزیکی.. 42

 

2-5-2-1 استخراج به کمک فراصوت(UAE) 42

 

 

2-5-2-2 استخراج به کمک مایکروویو(MAE) 42

 

2-5-3 استخراج با حلال فوق بحرانی.. 43

 

2-6 انواع تکنیک های پلیمرهای قالب مولکولی.. 43

 

2-6-1 پلیمریزاسیون توده ای.. 43

 

2-6-2 پلیمریزاسیون رسوبی.. 44

 

2-6-3 متورم سازی چند مرحله ای.. 44

 

2-6-4 پلیمریزاسیون سوسپانسیون. 45

 

2-6-5 پلیمریزاسیون امولسیونی.. 46

 

2-6-6 پلیمریزاسیون پیوند زدن. 46

 

2-7 اهمیت مولکولهای پذیرنده درعلم و تکنولوژی.. 47

 

2-7-1 پذیرنده های طبیعی.. 47

 

2-7-2 پذیرنده های مصنوعی.. 47

 

2-7-3 پذیرنده ها برای کاربردهای عملی.. 48

 

2-8 کاربرد های قالب مولکولی.. 48

 

2-8-1 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در کروماتوگرافی.. 48

 

2-8-3 پلیمر های قالب مولکولی به عنوان غشاء های سلولی.. 49

 

2-8-4 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی بعنوان کاتالیزگر. 50

 

2-8-5 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در سیستمهای رهایش دارو. 50

 

2-8-6 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در استخراج فاز جامد. 51

 

فصل سوم: مطالعات تجربی

 

3-1 مقدمه. 53

 

3-2 مواد مصرفی و دستگاهها 53

 

3-2-1 مواد مصرفی.. 53

 

3-2-2 دستگاه ها 53

 

3-3 انتخاب عوامل برای تهیه پلیمر قالب مولکولی.. 54

 

3-3-1 مونومر عاملی.. 54

 

3-3-2 مولکول هدف… 54

 

3-3-3 عامل اتصال دهنده عرضی.. 55

 

3-3-4 حلال. 55

 

3-3-5 آغازگر. 56

 

3-4  طراحی آزمایش و پلیمریزاسیون. 56

 

3-4-1 سنتز نانوذرات سیلیکا-سیلانA.. 56

 

3-4-2 سنتز پلیمر قالب مولکولی.. 57

 

3-5 بهینه سازی شرایط جذب ناخالصی بر روی پلیمر. 58

 

3-5-1 تعیین ماکزیمم طول موج جذب… 58

 

3-5-2 بررسی اثر زمان بر جذب ناخالصی توسط MIP. 58

 

3-5-3 بررسی تأثیر pH نمونه بر جذب پلیمر. 59

 

3-5-4 بررسی میزان جذب ناخالصی توسط پلیمر در غلظتهای مختلف… 60

 

3-5-5 مقایسه جذب MIP  با NIP. 60

 

3-5-6 انتخاب بهترین حلال شوینده 61

 

3-5-7 اسید فولیک… 62

 

3-5-7-1 تعیین ماکزیمم طول موج جذب… 62

 

3-5-7-2 بررسی میزان جذب پلیمر در اسید فولیک خالص…. 62

 

3-5-8 بررسی میزان جذب پلیمر بوسیله HPLC. 62

 

فصل چهارم: بحث و نتیجه گیری

 

4-1 سنتز پلیمر قالب مولکولی و پلیمر ناظر. 64

 

4-1-1 سنتز نانوذرات سیلیکا-سیلانA.. 64

 

4-1-2 سنتز پلیمر قالب مولکولی 6-هیدروکسی -2 ،4 ،5- تری آمینو پریمیدین و پلیمر ناظر. 64

 

4-2 مکانیسم سنتز پلیمر قالب مولکولی.. 65

 

4-3 طیفهای FT-IR از پلیمرMIP  و NIP. 65

 

4-4 طیف XRD  پلیمر قالب مولکولی.. 67

 

4-5 تصاویر SEM از پلیمر قالب مولکولی.. 68

 

4-6 بهینه سازی شرایط جذب 6_هیدروکسی -2 ،4 ،5- تری آمینو پریمیدین توسط پلیمر قالب مولکولی   68

 

4-6-1 اثر زمان بر جذب پلیمر قالب مولکولی.. 68

 

4-5-2 اثر pH محیط بر جذب پلیمر. 69

 

4-5-3 اثر جذب در غلظتهای مختلف… 70

 

4-5-4 مقایسه جذب MIP  با NIP. 70

 

4-5-6 بررسی نوع محلول شویش پلیمر. 71

 

4-5-7 بررسی میزان جذب پلیمر در اسید فولیک خالص…. 71

 

4-5-8 HPLC. 72

 

نتیجه گیری.. 74

 

منابع.. 75

 

پیوست ها 82

 

فهرست شکل ها

 

شکل 1- 1 اسید فولیک… 5

 

شکل 1- 2 ناخالصیهای موجود در اسید فولیک… 7

 

شکل 1- 3  نمونه ای از مونومر وینیل.. 9

 

شکل 1- 4 چند  نمونه از مونومرهای اولفین.. 10

 

شکل 1- 5 چند  نمونه از مونومرهای هتروسیکل.. 10

 

شکل 1- 6 تجزیه حرارتی دی کیومیل پراکسید. 11

 

شکل 1- 7 تجزیه نوری آزو بیس ایزو بوتیرو نیتریل.. 11

 

شکل 1- 8 واکنش ردوکس بین پر اکسید هیدروژن و آهن.. 12

 

شکل 1- 9 تجزیه حرارتی پر اکسید بوتیل دی ترشیو. 12

 

شکل 1- 10 مراحل سه گانه اشعه یونیزاسیون شامل تخلیه، تفکیک و جذب الکترون. 12

 

شکل 1- 11 بالا)تشکیل آنیون رادیکال در کاتد، پائین)تشکیل کاتیون رادیکال در آند. 13

 

شکل 1- 12 واکنش ایجاد یک مرکز فعال روی مونومر. 13

 

شکل 1- 13 دو واکنش برای تشکیل مرکز فعال روی مونومر. 13

 

شکل 1- 14 افزایش سریع مونومر رادیکالی به زنجیر در حال رشد. 14

 

شکل 1- 15 دو واکنش برای مرحله انتشار. 14

 

شکل 1- 16 مرحله پایان از طریق ترکیب شدن دو پلیمر. 15

 

شکل 1- 17 مرحله پایان از طریق پروتون زدایی از رادیکال آزاد. 15

 

شکل 1- 18 مرحله پایان پلیمر PVC از طریق واکنش با آغازگر رادیکالی.. 15

 

شکل 1- 19 مرحله پایان پلی استایرن از طریق واکنش با مولکول اکسیژن. 16

 

شکل 1- 20 انتقال زنجیر از پلی استایرن به حلال. 16

 

شکل 1- 21 انتقال زنجیر از پلی پروپیلن به مونومر. 17

 

شکل 1- 22 انتقال زنجیر از پلی پروپیلن به آغازگر دی ترسیو بوتیل پر اکساید. 17

 

شکل 1- 23 انتقال زنجیر از پلی پروپیلن به یک پلی پروپیلن دیگر. 17

 

شکل 1- 24 مراحل استخراج فاز جامد :1) آماده سازی،2) جذب آنالیت روی فاز جامد،3) شستشو،4) شویش    20

 

شکل 2- 1 تصویر شماتیک از نظریه قفل و کلید فیشر. 24

 

شکل 2- 2  تصویر شماتیک از فرآیند پلیمر قالب مولکولی.. 26

 

شکل 2- 3 تصویر شماتیک از فرآیند پلیمر قالب مولکولی کوالانسی و غیر کووالانسی.. 29

 

شکل 2- 4 ساختار شیمیایی تعدادی از مونومرهای عاملی رایج.. 32

 

شکل 2- 5 شمایی از پلیمر حاصل شده از کوپلیمریزاسیون استیرن (بعنوان مونومر تک عاملی) با دی وینیل بنزن (بعنوان اتصال دهنده عرضی)که پلی (استیرن – کو- دی وینیل بنزن) نامیده می شود. 33

 

شکل 2- 6 ساختار شیمیایی تعدادی از عوامل اتصالات عرضی رایج.. 35

 

شکل 2- 7 مکانیسم شروع کننده های رادیکالی.. 37

 

شکل 2- 8 ساختار شیمیایی تعدادی از آغازگرهای رایج.. 39

 

شکل 2- 9 دستگاه استخراج سوکسله. 41

 

شکل 3- 1 ساختار مونومر عاملی؛ متاکریلیک اسید. 54

 

شکل 3- 2 مولکول هدف؛6_هیدروکسی _2 ،4 ،5_ تری آمینو پریمیدین.. 54

 

شکل 3- 3 ساختار اتصال دهنده عرضی؛ اتیلن گلیکول دی متاکریلات… 55

 

شکل 3- 4 ساختار حلال ها: 1-تولوئن 2-استونیتریل.. 56

 

شکل 3- 5 ساختار آغاز گر: ˊ2و2-آزوبیس ایزو بوتیرو نیتریل.. 56

 

شکل 3- 6 ساختار سیلانA با نام شیمیایی ٣-متاکریلوکسی پروپیل تری متوکسی سیلان. 57

 

شکل 4- 1 طیف FT-IR از NIP (الف)، MIP (ب)، در محدوده cm-1 4000-400. 66

 

شکل 4- 2 طیف XRD نانو ذره سیلیکا 67

 

شکل 4- 3 میکروگراف SEM نانوکامپوزیت… 68

 

شکل 4- 4 کروماتوگرام بدست آمده از اسید فولیک… 72

 

شکل 4- 5 کروماتوگرام بدست آمده از ناخالصی و اسید فولیک… 72

 

شکل 4- 6 کروماتوگرام بدست آمده از ناخالصی و اسید فولیک در مجاوت پلیمر. 73

 

فهرست جداول

 

جدول 3- 1 بررسی اثر زمان جذب پلیمر قالب مولکولی سنتز شده 59

 

 

2-1) مواد و وسایل………………………………………………………………………………………………………………………………………24.

 

2-2) روش های سنتز ترکیبات…………………………. ……………………………………..…25.

 

2-2-1) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون..…………….…25

 

2-2-1-1)سنتز 2و3و3- تری متیل-H 3- ایندول………………..………………………………..…..25

 

226

 

2

 

2-2-1-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1 [hi- ایندول-1و2- دی اون27………….……………….

 

28

 

2-2-3-1 )مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و  اسپیرو سنتز شده.……….………………..………………30

 

2-2-3-1-1)  اتیل 2- آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -2’، 5 – دی اکسو-4’، 5،5’، 6، 7، 8-هگزا هیدرو -H  ‘2 -اسپیرو  ]کرومن-4،’1-پیرولو]3، 2، 1-i h] ایندول ]-3-کربوکسیلات……….…..…………….………30

 

2-2-3-1-2)   2-آمینو-4’،5’،5′-تری متیل – 2’،5- دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1 پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 -کربونیتریل   )………..……………….. ……………………30

 

2-2-3-1-3)   اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل- 2’، 5 –دی اکسو-4’،،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن – ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات……………..……………………………..…30

 

 2-2-3-1-4) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل – 2’، 5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4،’1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3- کربونیتریل…………………………………………………………31.

 

2-2-3-1-5)  اتیل 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل-–2’،5  -دی اکسو-4’،5،5’، 6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول] -3- کربوکسیلات……………………..…..………………31

 

2-2-3-1-6) 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل –  2’،5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 –کربونیتریل……………………………………………………………………………….31.  

 

2-2-4) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………………………….32.

 

2-2-4-1)مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده………………………..….……………34

 

2-2-4-1-1) 4، 5،5-تری متیل-  3’،4،4’،5، 6’، 7′-هگزا هیدرو–H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- 1’،2، 8’ (H ‘2، H ‘5)-تری اون…………………………….……………………………34.

 

2-2-4-1-3)  ‘3،’ 3، 4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’ 4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8(H ‘2، H ‘5)-تری اون……………………………..34.

 

2-2-4-1-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8  ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2  ،  ‘ 2  ، 6 (1H ،  3H) تری اون……………………………………………………………………………………………………………34.

 

2-2-4-1-5) 1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  ‘  4،  ‘  5  –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  ایندول-2 ، ‘  2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون……….35.

 

2-2-4-1-6)  1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  2 ،  8  –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 –هگزا

 

هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  ایندول- ‘  2 ،4 ،6 (H 1،

 

H7)-تری  اون…………………………………………………………………………………………………………………………………………………35

 

2-3) بخش سوم……………………………………………………………………..………..35

 

4)-دی او.…………..……….36

 

24)-دی اون…………………..36

 

36

 

2-3-2 ) .  روش کلی سنتز ترکیبات کینولینی و  اسپیرو  ……………………………………………………………………………..37.

 

2-3-3)مشخصات طیفی ترکیبات کینولینی و  اسپیرو سنتز شده……………………….………………39.

 

 2-3-3-1) ‘3، ‘4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیر [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،28 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………………………………………………………………………………………………………………………………39

 

 2 -3-3-2) ‘4،’4،’5،’5-تری متیل-‘3، ‘4،5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘پیرولو ] ‘1،2، ‘8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……..……..………………………….…39.

 

 2-3-3-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[1،2،3-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………….….……………………………40

 

2-3-3-4)  2، 3،5 ،’5،6،’ 6-هگزا  هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-8،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1 ،’2،7  (H  ‘4)-تری اون……………………………..……………………………………………40

 

2-3-3-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]-2،’2، 4، 6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون……………………………………………41

 

2-3-3-6)  1، 3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘  d ]  دی پیریمیدین -5،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘  2، 4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون…   41

 

فصل سوم: بحث و نتیجه­ گیری

 

3-1)  سنتز ترکیبات اسپیرو………………………………….………………………..…….43.

 

3-1-1) کلیات…………………………………………….………….………………….43

 

3-1-2) سنتز4و5و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi] ایندول-1و2-دی اون….…….…………………43.

 

 

3-1-2-1) سنتز 2و3و3- تری متیل- 3H- – ایندول…………………. ……….…………………43

 

3-1-2-2) سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین…………………………………………………..44

 

3-1-2-3) سنتز 2-( 2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)- 2- اکسواستیل کلراید………………..….45..

 

3-1-2-4) سنتز  4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیروولو [3،2،1–hi ] ایندول-1و2-……..………45.

 

3-1-3) روش کلی سنتز مشتقات ایندولی, و اسپیر..…………………….……………………..46

 

3-1-4) مکانیسم کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو…………………………………………47.

 

3-1-5) شناسایی سنتز  مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………………47

 

3-1-5-1)  اتیل 2- آمینو-4 ،5،5-تری متیل -5- دی اکسو-4، 5،5، 6، 7، 8-هگزا هیدرو-H  ‘2-اسپیرو  ]کرومن-4، پیرولو]3، 2، 1-hi ] ایندول ]-3-کربوکسیلات….………………………………………………………………48

 

3-1-5-2)  2-آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتر …… ………….………………………….48.

 

3-1-5-3) )  اتیل 2-آمینو-4’،5’،’ 5،7،7-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول…………………………………….…………………..49

 

3-1-5-4) 2-آمینو-4’،5’،’5،7،7-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتریل……………………….…………………………….50

 

3-1-5-5) اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-ی hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات………….….………………………50

 

3-1-5-6) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1- hi ]ایندول]-3 کربونیتریل………………………………………..51

 

  3-2) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………….. 52

 

3-2-1) روش کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو..…………………………………………52

 

    3-2-2) مکانیسم کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………52

 

3

 

3-2-2-2) ‘4،’4،5،5،’5،’5-هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-  اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون…………………………..……54.

 

3-2-2-3) ‘3،’3،4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون……….………………………54

 

3-2-2-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8  ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2  ،  ‘ 2  ، 6 (1H ،  3H) تری اون………………………………………………………………………………………55

 

3-2-2-5) 1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  ‘  4،  ‘  5  –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  ایندول-2 ، ‘  2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون………………………………………………………………………………………………………………………………………56

 

3-2-2-6)  1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  2 ،  8  –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 – هگزا هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]-   پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  ایندول- ‘  2 ،4 ،6 (H 1، H7)-تری  اون………………………………………………………………………………………………………………………..56

 

3-3- کلیات بخش سوم……………………………………………………………..……………57

 

57

 

4) -دی اون…………………….. .……58.

 

3-3-3) روش کلی سنتز ترکیبات کینولی  و اسپیرو………………………………………………………59

 

3-3-4) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………..…..….……………………..59.

 

3-3-5) شناسایی ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………60

 

3-3-5-1) ‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1 ،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون………………………………………….………………………………60.

 

3-3-5-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2،’8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون…………………………..…..………..………….62

 

3-3-5-4)2، 3  ، 5،’5،’ 6-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-‘1، 8-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1،’ 2،7 ((H  ‘4)-تری اون…………………………..……………………………….………63

 

3-3-5-5)  ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]- 2،’2،4،6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون……..……….………….……………………64

 

3-3-5-6)  1،3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘  d ] دی پیریمیدین – ‘1 ،5-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2،4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون…….……..…65

 

نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..67

 

فصل چهارم: ضمائم و پیوست ها

 

ضمائم و پیوست ها………………………………………………………………………………………………………………………………………….69

 

منابع…….. 105

 

چکیده

 

تحقیقات انجام شده در این پایان ­نامه شامل سه بخش می باشد.بخش اول  سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون  در حلال  آب و مشتقات  β-دی کتونها و مالونو نیتریل یا اتیل سیانو­استات در حضور کاتالیزورHMTA   می­باشد.

 

بخش دوم  سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون  در حلال  آب و دو برابر مشتقات  β-دی کتونها در حضور کاتالیزورp-TSA   می­باشد

 

بخش سوم سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون در حلال  آب و دو برابر مشتقات  β-دی کتونها در حضورکاتالیزور

 

p-TSA   می­باشد

 

کلید واژه: دیون ،سنتز تک ظرفی سه­جزئی ، ترکیبات اسپیرو ، مشتقات  β-دی کتونها حلقوی

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

فصل اول: مقدمه و تئوری

 

 

 

15

 

 

1 مقدمه …………………………………………………………………..

 

 

 

15

 

 

1-1 تیازول…………………………………………………………………

 

 

 

16

 

 

1-2 سنتز…………………………………………………………………..

 

 

 

16

 

 

1-2-1 سنتز تیازول­ها از ترکیبات α-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)……………

 

 

 

18

 

 

1-2-2 سنتز تیازول­ها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتا­سولفید فسفر (سنتز گابریل)……

 

 

 

20

 

 

1-2-3 سنتز تیازول­ها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتون­ها………………………………

 

 

 

22

 

 

1-2-4 سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها..………………………………………

 

 

 

23

 

 

1-2-5 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول………………………………………

 

 

 

24

 

 

1-2-6 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی……………………………………….

 

 

 

25

 

 

 

1-2-7 سنتز تیازول از ایندانون…………………………………………………

 

 

 

25

 

 

1-2-8 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات…………………………….

 

 

 

26

 

 

1-2-9 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن……………………………………

 

 

 

26

 

 

1-2-10 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید………………………

 

 

 

27

 

 

1-2-11 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید…………………………………

 

 

 

 

 

 

صفحه

 

 

 

 

عنوان

 

 

28

 

 

1-2-12 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون……………………………………………

 

 

 

28

 

 

1-2-13 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال..…………………………………

 

 

 

 

 

 

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

 

 

 

31

 

 

2-1 هدف تحقیق……………………………………………………………

 

 

 

31

 

 

2-2 روش تحقیق……………………………………………………………

 

 

 

37

 

 

2-3 مکانیسم واکنش………………………………………………………….

 

 

 

39

 

 

2-4 بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش MIC  ………………

 

 

 

41

 

 

2-5 نتیجه‌گیری..……………………………………………………………

 

 

 

41

 

 

2-6 پیشنهاد برای کار‌های آینده…………………………………………………

 

 

 

 

 

 

فصل سوم: کار‌های تجربی

 

 

 

43

 

 

3 کارهای تجربی……………………………………………………………

 

 

 

43

 

 

3-1 تکنیک‌های عمومی………………………………………………………

 

 

 

44

 

 

3-2 روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)…………………………….

 

 

 

44

 

 

3-3 ترکیب 1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (a3)……….

 

 

 

45

 

 

3-4 ترکیب 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (b3)……….

 

 

 

45

 

 

3-5 ترکیب 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (c3)…..…

 

 

 

46

 

 

3-6 ترکیب 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون (d3)……

 

 

 

 

 

 

صفحه

 

 

 

 

عنوان

 

 

46

 

 

3-7 ترکیب 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (e3)……….

 

 

 

46

 

 

3-8 ترکیب 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (f3)………..

 

 

 

47

 

 

3-9 ترکیب 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (g3)……..

 

 

 

47

 

 

3-10 ترکیب 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون (h3)…

 

 

 

48

 

 

3-11 روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول…………………………………………

 

 

 

 

 

 

49

 

3-12 ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (a4)……………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

49

 

3-13 ترکیب 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (b4)……………………………………………………………………………………………..

 

 

 

 

 

 

50

 

3-14 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (c4)………………………………………………………………………………………..

 

 

 

 

 

 

51

 

3-15 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (d4)…………………………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

51

 

3-16 ترکیب 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (e4)……………………………………………………………………………………………..

 

 

 

 

 

 

52

 

3-17 ترکیب 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (f4)……………………………………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

 

 

3-18 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-

 

 

آمین (g4)…………………………………………………………………………………………53

 

 

 

 

 

54

 

3-19 ترکیب4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (h4) ……………………………………………………………………………………….

 

 

 

55

 

 

3-20 ترکیب 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین (7) …………………………………………..

 

 

 

56

 

 

3-21 تست زیستی………………………………………………………………………………

 

 

 

 

 

 

فصل چهارم: طیف‌ها

 

 

 

58

 

 

طیفIR  1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون…………………..

 

 

 

58

 

 

طیف IR 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون……………………

 

 

 

59

 

 

طیف IR 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون…………………

 

 

 

59

 

 

طیف IR 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون………………..

 

 

 

60

 

 

طیف IR 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون…………………..

 

 

 

60

 

 

طیف IR 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون……………………

 

 

 

61

 

 

طیف IR 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون…………………

 

 

 

61

 

 

طیف IR 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون…………….

 

 

 

62

 

 

طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……

 

 

 

 

 

 

62

 

طیف ¹H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………

 

 

 

 

 

 

طیف ¹³C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………64

 

 

 

64

 

 

طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……

 

 

 

 

 

 

65

 

طیف ¹H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

66

 

طیف ¹³C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….

 

 

 

67

 

 

طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین….

 

 

 

 

 

 

67

 

طیف ¹H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………

 

 

 

 

 

 

68

 

طیف ¹³C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..

 

 

 

70

 

 

طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…….

 

 

 

 

 

 

70

 

طیف ¹H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

74

 

طیف ¹³C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………

 

 

 

75

 

 

طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…..

 

 

 

 

 

 

75

 

طیف ¹H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………

 

 

 

 

 

 

77

 

طیف ¹³C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………..

 

 

 

77

 

 

طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…

 

 

 

 

 

 

78

 

طیف ¹H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………..

 

 

 

 

 

 

79

 

طیف ¹³C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………..

 

 

 

 

 

 

80

 

طیف ¹H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)

 

 

تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………

 

 

 

 

 

80

 

طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین. …………………………………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

81

 

طیف ¹³C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)

 

 

تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..

 

 

82

 

 

طیف IR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………………….

 

 

 

83

 

 

طیف ¹H NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..

 

 

 

84

 

 

طیف ¹³C NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..

 

 

 

85

 

 

مراجع…………………………………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

صفحه	عنوان
16	شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش……………………………………
16	شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید……………………………….
18	شمای 1-3 شرایط ارلن مایر……………………………………………….
18	شمای 1-4 سنتز تیازول با استفاده از α-توسیل کتون­…………………………..
19	شمای 1-5 سنتز تیازول از روش گابریل……………………………………
20	شمای 1-6 سنتز مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول………………………………
21	شمای 1-7 سنتز تیازول­ها از α-تیوسیانات و کتون……………………………
22	­شمای 1-8 سنتز 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول……………………………….
22	شمای 1-9 سنتز 5-هیدروکسی متیل تیازول…………………………………
23	شمای 1-10 سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها………………………………
23	شمای 1-11 مکانیسم سنتز کوک-هلبرون……………………………………
23	شمای 1-12 سنتز 5-آمینو تیازول­ها از مشتقات دی­تیو فنیل استیک اسید……………
24	شمای 1-13 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول……………………………
25	شمای 1- 14 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی……………………………
25	شمای 1- 15 سنتز تیازول از ایندانون………………………………………..
26	شمای 1- 16 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات……………………
26	شمای 1- 17 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن………………………………..
صفحه	عنوان
27	شمای 1-18 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید……………..
27	شمای 1-19 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید……………………….
28	شمای 1-20 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون…………………………………
29	شمای 1-21 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال……………………………
33	شمای 2-1 تهیه مشتقات بیس تیازول………………………………………..
34	شمای 2-2 تهیه مشتق مونو تیازول………………………………………….
37	شمای 2-3 مکانیسم واکنش……………………………………………….

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

صفحه	عنوان
15	شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)………………………
39	جدول 2-1 محصولات مونو و بیس تیازول تهیه شده..………………………
41	جدول 2-2 نتایج تعیین حساسیت باکتریها توسط سنتز شده به روشMIC..…….

 

چکیده:

 

تیازول‌ها کاربرد‌های متنوعی مانند ضد‌باکتری، ضد‌سرطان، ضد HIV، ویتامین B₁، پنی‌سیلین‌ها، ضد‌آلرژی، ضد‌فشار‌خون، ضد‌التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ها با اتصال‌های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز بیس استوفنون‌ها (b3-a3) از طریق واکنش 4-هیدروکسی و 3-هیدروکسی استوفنون با اتصال‌های o-بوتیل، o-پنتیل، o-هگزیل و o-آریل در حضور K₂CO₃ به عنوان باز و DMF به عنوان حلال انجام شد، بعد از جداسازی و خالص‌سازی ترکیبات شناسایی شدند. سپس بیس تیازول‌ها (h4-a4) از واکنش بیس-استوفنون‌ها با برم و تیواوره در اتانول خشک تحت رفلاکس بدست آمدند. ساختار محصولات سنتز شده پس از جداسازی و خالص‌سازی با طیف‌ بینی IR،  ¹H NMR و C NMR ¹³ شناسایی شدند.

 

کلیدواژه: بیس تیازول، بیس استوفنون، تیواوره

 

فصل اول

 

 

1- مقدمه