فصل دوم: بخش تجربی

2-1) مواد و وسایل………………………………………………………………………………………………………………………………………24.

2-2) روش های سنتز ترکیبات…………………………. ……………………………………..…25.

2-2-1) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون..…………….…25

2-2-1-1)سنتز 2و3و3- تری متیل-H 3- ایندول………………..………………………………..…..25

226

2-2-1-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1 [hi- ایندول-1و2- دی اون27………….……………….

2-2-3-1 )مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده.……….………………..………………30

2-2-3-1-1) اتیل 2- آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -2’، 5 – دی اکسو-4’، 5،5’، 6، 7، 8-هگزا هیدرو -H ‘2 -اسپیرو ]کرومن-4،’1-پیرولو]3، 2، 1-i h] ایندول ]-3-کربوکسیلات……….…..…………….………30

2-2-3-1-2) 2-آمینو-4’،5’،5′-تری متیل – 2’،5- دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1 پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 -کربونیتریل )………..……………….. ……………………30

2-2-3-1-3) اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل- 2’، 5 –دی اکسو-4’،،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن – ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات……………..……………………………..…30

2-2-3-1-4) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل – 2’، 5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4،’1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3- کربونیتریل…………………………………………………………31.

2-2-3-1-5) اتیل 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل-–2’،5 -دی اکسو-4’،5،5’، 6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول] -3- کربوکسیلات……………………..…..………………31

2-2-3-1-6) 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل – 2’،5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 –کربونیتریل……………………………………………………………………………….31.

2-2-4) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………………………….32.

2-2-4-1)مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده………………………..….……………34

2-2-4-1-1) 4، 5،5-تری متیل- 3’،4،4’،5، 6’، 7′-هگزا هیدرو–H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- 1’،2، 8’ (H ‘2، H ‘5)-تری اون…………………………….……………………………34.

2-2-4-1-3) ‘3،’ 3، 4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’ 4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8(H ‘2، H ‘5)-تری اون……………………………..34.

2-2-4-1-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8 ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2 ، ‘ 2 ، 6 (1H ، 3H) تری اون……………………………………………………………………………………………………………34.

2-2-4-1-5) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – ‘ 4، ‘ 5 –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – ایندول-2 ، ‘ 2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون……….35.

2-2-4-1-6) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – 2 ، 8 –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 –هگزا

هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – ایندول- ‘ 2 ،4 ،6 (H 1،

H7)-تری اون…………………………………………………………………………………………………………………………………………………35

2-3) بخش سوم……………………………………………………………………..………..35

4)-دی او.…………..……….36

24)-دی اون…………………..36

2-3-2 ) . روش کلی سنتز ترکیبات کینولینی و اسپیرو ……………………………………………………………………………..37.

2-3-3)مشخصات طیفی ترکیبات کینولینی و اسپیرو سنتز شده……………………….………………39.

2-3-3-1) ‘3، ‘4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیر [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،28 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………………………………………………………………………………………………………………………………39

2 -3-3-2) ‘4،’4،’5،’5-تری متیل-‘3، ‘4،5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘پیرولو ] ‘1،2، ‘8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……..……..………………………….…39.

2-3-3-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[1،2،3-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………….….……………………………40

2-3-3-4) 2، 3،5 ،’5،6،’ 6-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-8،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1 ،’2،7 (H ‘4)-تری اون……………………………..……………………………………………40

2-3-3-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]-2،’2، 4، 6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون……………………………………………41

2-3-3-6) 1، 3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘ d ] دی پیریمیدین -5،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2، 4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون… 41

فصل سوم: بحث و نتیجه گیری

3-1) سنتز ترکیبات اسپیرو………………………………….………………………..…….43.

3-1-1) کلیات…………………………………………….………….………………….43

3-1-2) سنتز4و5و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi] ایندول-1و2-دی اون….…….…………………43.

3-1-2-1) سنتز 2و3و3- تری متیل- 3H- – ایندول…………………. ……….…………………43

3-1-2-2) سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین…………………………………………………..44

3-1-2-3) سنتز 2-( 2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)- 2- اکسواستیل کلراید………………..….45..

3-1-2-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیروولو [3،2،1–hi ] ایندول-1و2-……..………45.

3-1-3) روش کلی سنتز مشتقات ایندولی, و اسپیر..…………………….……………………..46

3-1-4) مکانیسم کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو…………………………………………47.

3-1-5) شناسایی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………………47

3-1-5-1) اتیل 2- آمینو-4 ،5،5-تری متیل -5- دی اکسو-4، 5،5، 6، 7، 8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن-4، پیرولو]3، 2، 1-hi ] ایندول ]-3-کربوکسیلات….………………………………………………………………48

3-1-5-2) 2-آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتر …… ………….………………………….48.

3-1-5-3) ) اتیل 2-آمینو-4’،5’،’ 5،7،7-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول…………………………………….…………………..49

3-1-5-4) 2-آمینو-4’،5’،’5،7،7-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتریل……………………….…………………………….50

3-1-5-5) اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-ی hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات………….….………………………50

3-1-5-6) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1- hi ]ایندول]-3 کربونیتریل………………………………………..51

3-2) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………….. 52

3-2-1) روش کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو..…………………………………………52

3-2-2) مکانیسم کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………52

3-2-2-2) ‘4،’4،5،5،’5،’5-هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9- اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون…………………………..……54.

3-2-2-3) ‘3،’3،4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون……….………………………54

3-2-2-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8 ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2 ، ‘ 2 ، 6 (1H ، 3H) تری اون………………………………………………………………………………………55

3-2-2-5) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – ‘ 4، ‘ 5 –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – ایندول-2 ، ‘ 2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون………………………………………………………………………………………………………………………………………56

3-2-2-6) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – 2 ، 8 –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 – هگزا هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – ایندول- ‘ 2 ،4 ،6 (H 1، H7)-تری اون………………………………………………………………………………………………………………………..56

3-3- کلیات بخش سوم……………………………………………………………..……………57

4) -دی اون…………………….. .……58.

3-3-3) روش کلی سنتز ترکیبات کینولی و اسپیرو………………………………………………………59

3-3-4) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………..…..….……………………..59.

3-3-5) شناسایی ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………60

3-3-5-1) ‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1 ،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون………………………………………….………………………………60.

3-3-5-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2،’8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون…………………………..…..………..………….62

3-3-5-4)2، 3 ، 5،’5،’ 6-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-‘1، 8-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1،’ 2،7 ((H ‘4)-تری اون…………………………..……………………………….………63

3-3-5-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]- 2،’2،4،6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون……..……….………….……………………64

3-3-5-6) 1،3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘ d ] دی پیریمیدین – ‘1 ،5-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2،4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون…….……..…65

نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..67

فصل چهارم: ضمائم و پیوست ها

ضمائم و پیوست ها………………………………………………………………………………………………………………………………………….69

منابع…….. 105

چکیده

تحقیقات انجام شده در این پایان نامه شامل سه بخش می باشد.بخش اول سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون در حلال آب و مشتقات β-دی کتونها و مالونو نیتریل یا اتیل سیانواستات در حضور کاتالیزورHMTA میباشد.

بخش دوم سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون در حلال آب و دو برابر مشتقات β-دی کتونها در حضور کاتالیزورp-TSA میباشد

بخش سوم سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون در حلال آب و دو برابر مشتقات β-دی کتونها در حضورکاتالیزور

p-TSA میباشد

کلید واژه: دیون ،سنتز تک ظرفی سهجزئی ، ترکیبات اسپیرو ، مشتقات β-دی کتونها حلقوی

موضوعات: بدون موضوع لینک ثابت

فرم در حال بارگذاری ...

فید نظر برای این مطلب