1-3-18-سنتز دی هیدرو پیرانو کرومن ها با ₃MgSiO 20

 

2-کرومن-2-اون ها 20

 

4-کرومن ها 21

 

4-کرومن ها با استفاده از پی پیرازین.. 22

 

1-3-22- سنتز کربونیل های استخلافی با استفاده از نمک آمونیوم. 22

 

1-4-مایعات یونی.. 23

 

1-4-1- مزایای مایعات یونی 25

 

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری.. 27

 

2-1- هدف تحقیق. 28

 

]کرومن-3-کربونیتریل (a4) 29

 

]کرومن-3-کربونیتریل. 36

 

2-4-نتیجه گیری.. 48

 

2-5-پیشنهاد برای کارهای آینده 48

 

فصل سوم- کارهای تجربی.. 49

 

3-1- روش های عمومی.. 50

 

3-2- روش تهیه مایع یونی.. 50

 

1-ایمیدازول-3-یوم)برومید. 50

 

3-2-2-روش تهیه مایع یونی DBU-OAc. 51

 

3-3-بازیافت مایع یونی.. 52

 

3-4-روش عمومی تهیه 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها 52

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4a) 52

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4b) 54

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4c) 55

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4d) 57

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4e) 58

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4f) 59

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4g) 60

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4h) 62

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4i) 63

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4j) 64

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4k) 65

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4l) 66

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4m) 67

 

]کرومن-3-کربونیتریل) (4n) 68

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4o) 70

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4p) 71

 

]کرومن-3-کربونیتریل)  (4q) 72

 

]کرومن-3-کربونیتریل) (4r) 73

 

]کرومن-3-کربونیتریل)(4s) 75

 

3-25-تهیه ]کرومن-3-کربونیتریل) (4u) 76

 

فصل چهارم-طیف ها 80

 

 

مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(1،2-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید

 

طیف IR. 81

 

H NMR. 82

 

مایع یونی DBU-OAc

 

طیف IR. 84

 

H NMR. 85

 

2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4)

 

طیف IR. 87

 

H NMR 88

 

2-آمینو-4-(3-هیدروکسی فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (b4)

 

طیف IR. 90

 

H NMR. 91

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4c) 93

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4d) 94

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4e) 95

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4f) 96

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4g) 97

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4h) 98

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4i) 99

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4j) 100

 

2-آمینو-4-(2-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (k4)

 

طیف IR. 101

 

H NMR. 102

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4l) 104

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4m) 105

 

]کرومن-3-کربونیتریل) (4n) 106

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4o) 107

 

]کرومن-3-کربونیتریل (4p) 108

 

4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4q)                

 

طیف IR. 109

 

H NMR. 109

 

111

 

4،’4-((پنتان-1،5-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4r)           

 

طیف IR. 113

 

H NMR. 114

 

]کرومن-3-کربونیتریل)(4s)

 

طیف IR. 116

 

H NMR. 117

 

C NMR. 119

 

4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،3-متوکسی-1،4-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4t)

 

طیف IR. 121

 

H NMR. 122

 

C NMR. 124

 

]کرومن-3-کربونیتریل)  (4u)

 

طیف IR. 126

 

H NMR. 127

 

C NMR. 129

 

. 132

 

عنوان                                                                                                                      صفحه

 

شکل 1-1-ساختار تعدادی از 4H-کرومن ها با خواص دارویی……………………………………………………………..4

 

شکل 1-2-تعدادی از آنیون ها و کاتیون های به کار رفته در ساختار برخی از مایعات یونی………………………24

 

شکل 1-3-ساختار برخی از مایعات یونی…………………………………………………………………………………………..25

 

جدول 2-1-تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش در دمای °C 110 ……………………………………………..30

 

جدول 2-2-تاثیر نوع حلال بر بازده و زمان واکنش در حضور کاتالیزگر مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(2،1-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید………………………………………………………………………..30

 

جدول2-3-تاثیر دما بر بازده و زمان واکنش………………………………………………………………………………………..31

 

شکل 2-1-2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4)……………………………………….33

 

جدول 2-4-سنتز مشتقات 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها…………………………………………………………37

 

جدول 2-5-سنتز مشتقات جدید 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها………………………………………………..40