1-2-1-1-2 پای پیریدین…………………………………………………………………………………………………………………5

 

1-2-1-1-3 دی متیل آمین……………………………………………………………………………………………………………….6

 

1-2-1-1-4 کربن دی سولفید………………………………………………………………………………………………………….7

 

1-2-1-1-5 تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید…………………………………………………………………………………………..7

 

1-2-1-2 سنتز ایمیدازول های دو استخلافی با:…………………………………………………………………………………..8

 

1-2-1-2-1 گلی اکسال…………………………………………………………………………………………………………………..8

 

1-2-1-2-2 α-هیدروکسی.کتون………………………………………………………………………………………………………9

 

1-2-1-2-3 2-برمو-1-آریل اتانون…………………………………………………………………………………………………..9

 

1-2-1-2-4 اروتروپین……………………………………………………………………………………………………………………10

 

1-2-1-2-5 واکنش نورشیمیایی……………………………………………………………………………………………………….10

 

1-2-1-3 سنتز ایمیدازول های سه استخلافی با:………………………………………………………………………………….11

 

1-2-1-3-1 کاربن………………………………………………………………………………………………………………………….11

 

 

 

 

 

 

 

 

عنوان                                                                                                               صفحه

 

 

1-2-1-3-2 کاتالیزگر SILLP………………………………………………………………………………………………………….12

 

1-2-1-3-3 کمک کاتالیزگر لیتیم برمید……………………………………………………………………………………………..13

 

1-2-1-3-4 بنزیل گوانیدین……………………………………………………………………………………………………………..13

 

1-2-1-3-5 کاتالیزگر رودیوم (II)…………………………………………………………………………………………………….14

 

1-2-1-4 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با:………………………………………………………………………….15

 

1-2-1-4-1 10،1-فنانترولین-6،5-دی اون………………………………………………………………………………………..15

 

1-2-1-4-2 نیترو اولفین………………………………………………………………………………………………………………….16

 

1-2-1-4-3 کاتالیزگر فروفولید…………………………………………………………………………………………………………17

 

1-2-1-4-4 ترشیو بوتیل هیدروپراکساید……………………………………………………………………………………………18

 

1-2-1-5 سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با:…………………………………………………………………………….18

 

1-2-1-5-1 L-پرولین…………………………………………………………………………………………………………………….18

 

1-2-1-5-2 باز شیف………………………………………………………………………………………………………………………19

 

1-2-1-5-3 فروسن کربالدهید………………………………………………………………………………………………………….20

 

1-2-1-5-4 سیکلو هگزانون…………………………………………………………………………………………………………….21

 

1-2-1-5-5 کاتالیزگر K10 پوشیده شده با تیتانیوم (K10Ti)………………………………………………………………..21

 

1-2-1-5-6 کاتالیزگر انتقال فازTBAB……………………………………………………………………………………………..22

 

1-2-1-5-7 واکنش حلقه زایی آزید-آلکین………………………………………………………………………………………..23

 

1-2-1-5-8 هیدروژن سیانید………………………………………………………………………………………………………….. 24

 

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………..26

 

2- بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………….27
 

 

 

 

 

 

 

پایان نامه و مقاله

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

 

2-1 هدف تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………..27

 

2-2 روش تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………..27

 

2-2-1 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………27

 

2-2-2 تهیه ترکیب 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیـل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول

 

(a4)……………………………………………………………………………………………………………………………………31

 

2-2-2-1 اثر کاتالیزگر…………………………………………………………………………………………………………………….31

 

2-2-2-2 اثر مقدار کاتالیزگر……………………………………………………………………………………………………………32

 

2-2-2-3 اثر دما…………………………………………………………………………………………………………………………….33

 

2-2-2-4 اثر امواج فرا صوت…………………………………………………………………………………………………………..33

 

2-2-3 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات بنزوایمیدازول های با استخلاف آزو a-j4………………………………….38

 

2-3 نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………..42

 

2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………………..42

 

فصل سوم: کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………….43

 

3- کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………………..44

 

3-1 تکنیک های عمومی و اطلاعات دستگاه ها………………………………………………………………………………….44

 

3-2 روش عمومی سنتز کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو با استفاده از سـالیسیلیک اسید و مشــتقات

 

آنیلین……………………………………………………………………………………………………………………………………….44

 

3-3 روش عمومی سنتز مشتقات بنزایمیدازول دارای اتصال آزو با اسـتفاده از کربوکسیلیک اسیدهای دارای

 

اتصال آزو و اورتو-دی آمین های آروماتیک در مجاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc…………….45

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

3-4 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………….46

 

3-5 تهیه 5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)…………………………………………………………..46

 

3-6 تهیه 5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)…………………………………47

 

3-7 تهیه 5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)……………………………………..47

 

3-8 تهیه 5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)……………………………………..48

 

3-9 تهیه 5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)………………………………….48

 

3-10 تهیه 5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)……………………………………………49

 

3-11 تهیه 5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)……………………………………………49

 

3-12 تهیه 5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)……………………………….50

 

3-13 تهیه 5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)…………………………………………….50

 

3-14 تهیه 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)……….51

 

3-15 تهیه 2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4)…………………………………..52

 

3-16 تهیه 4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4)……….53

 

3-17 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4)……………………54

 

3-18 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4)……………………55

 

3-19 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4)………………..56

 

3-20 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4)……………………………57

 

3-21 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4)……………………………58

 

3-22 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4)…………………59

 

3-23 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4)…………………………….60

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

3-24 روش تهیه مایع یونی BBIMB…………………………………………………………………………………………………61

 

3-25 روش تهیه مایع یونی DBU-OAc…………………………………………………………………………………………….61

 

فصل چهارم: طیف ها……………………………………………………………………………………………………………………….63

 

طیف FT-IR

 

5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………………………..64

 

5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)………………………………………………………………………..65

 

5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)……………………………………………….66

 

5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)……………………………………………………67

 

5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)……………………………………………………68

 

5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)………………………………………………..69

 

5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)……………………………………………………………70

 

5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)……………………………………………………………71

 

5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)………………………………………………..72

 

5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)…………………………………………………………….73

 

4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)

 

FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………74

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….75

 

13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………76

 

2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4)

 

FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….78

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………80

 

4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4)

 

FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………81

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….82

 

13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………84

 

2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4)

 

FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………86

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….87

 

13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………89

 

2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4)

 

FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………91

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….92

 

13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………94

 

2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4)

 

FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………96

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….97

 

D2O NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….99

 

13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….100

 

2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4)

 

FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….102

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..103

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….105

 

2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4)

 

FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….106

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..107

 

13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….109

 

2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4)

 

FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….111

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..112

 

13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….114

 

2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4)

 

FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….116

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..117

 

13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….119

 

مایع یونی BBIMB

 

FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….121

 

مایع یونی DBU-OAc

 

FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….122

 

1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..123

 

منابع……………………………………………………………………………………………………………………………………………..125

 

 

 

 

 

 

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

 

جدول 2-1 ساختار و خواص فیزیکی کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو سنتز شدهa-j1…………………29

 

جدول 2-2 بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………………32

 

جدول 2-3 بررسی تاثیر مقدار کاتالیزگر مایع یونی بر بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………32

 

جدول 2-4 بررسی اثر دما در بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………………………………………..33

 

جدول 2-5 بررسی اثر امواج فرا صوت در بازده و زمان سنتز ترکیب a4………………………………………………..33

 

جدول 2-6  سـنتز و خواص فیزیکی بنزو ایمیدازول های با استخلاف آزو در شـرایط بهینه و مجـاورت مایع

 

یونی BBIMB و DBU-OAc………………………………………………………………………………………….39

 

 

 

 

 

 

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

 

شکل 1-1 توتومری در ایمیدازول………………………………………………………………………………………………………..2

 

شکل 1-2 پیوند هیدروژنی در ایمیدازول………………………………………………………………………………………………3

 

شکل 1-3 محل انجام واکنش های جانشینی هسته دوستی و الکترون دوستی در حلقه ایمیدازول…………………3

 

شکل 1-4 ساختار تعدادی از ایمیدازول های دارای خواص دارویی………………………………………………………….4

 

شکل 1-5 ساختار تعدادی از ایمیدازول ها در ترکیبات طبیعی…………………………………………………………………4

 

شمای 1-1 سنتز مشتقات ایمیدازول تک استخلافی با کاتالیزگر یدید مس…………………………………………………5

 

شمای 1-2 سنتز مشتقات تک استخلافی ایمیدازول با پای پیریدین…………………………………………………………..6

 

شمای 1-3 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با دی متیل آمین………………………………………………….6

 

شمای 1-4 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با کربن دی سولفید…………………………………………….7

 

شمای 1-5 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید…………………………….7

 

شمای 1-6 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با گلی اکسال………………………………………………………………8

 

شمای 1-7 مکانیسم سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با گلی اکسال…………………………………………………8

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

شمای 1-8 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با α-هیدروکسی کتون………………………………………………….9

 

شمای 1-9 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با 2-برمو-1-آریل اتانون……………………………………………..9

 

شمای 1-10 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با اروتروپین……………………………………………………………10

 

شمای 1-11 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با واکنش نور شیمیایی……………………………………………..10

 

شمای 1-12 سنتز 4(5)-نیترو-2-یدو ایمیدازول………………………………………………………………………………….11

 

شمای 1-13 سنتز مشتقات سه استخلافی ایمیدازول با کاربن…………………………………………………………………11

 

شمای 1-14 سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگرجامد شبه مایع یونی SILLP…………………………………………12

 

شمای 1-15 سنتز مشتقات ایمیدازول با کمک کاتالیزگر لیتیم برمید………………………………………………………..13

 

شمای 1-16 سنتز مشتقات ایمیدازول با بنزیل گوانیدین………………………………………………………………………..14

 

شمای 1-17 سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگر رودیوم (II)……………………………………………………………….15

 

شمای 1-18 مکانیسم سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگر رودیوم (II)………………………………………………….15

 

شمای 1-19 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با 10،1-فنانترولین-6،5-دی اون……………………………16

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

شمای 1-20 سنتز مشتقات چهاراستخلافی ایمیدازول با نیترو اولفین………………………………………………………16

 

شمای 1-21 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با کاتالیزگر فروفولید و روش های سنتزی دیگر تولید

 

این محصول………………………………………………………………………………………………………………….17

 

شمای 1-22 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با ترشیو-بوتیل هیدرو پرکساید……………………………..18

 

شمای 1-23 سنتز مشتقات جوش خورده ایمیدازول با L-پرولین…………………………………………………………..19

 

شمای 1-24 سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با باز شیف…………………………………………………………….19

 

شمای 1-25 سنتز مشتقات ایمیدازول های جوش خورده با فروسن کربالدهید…………………………………………20

 

شمای 1-26 سنتز اسپایرو بنزو ایمیدازول با سیکلو هگزانون………………………………………………………………….21

 

شمای 1-27 سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول با کاتالیزگر K10Ti………………………………………………………………21

 

شمای 1-28 مکانیسم سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول با کاتالیزگر K10Ti………………………………………………….22

 

شمای 1-29 سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول با کاتالیزگر انتقال فاز TBAB………………………………………………..23

 

شمای 1-30 سنتز مشتقات ایمیدازول دو حلقه ای با واکنش آزید- آلکین……………………………………………….23

 

عنوان                                                                                                                صفحه

 

شمای 1-31 مکانیسم سنتز مشتقات ایمیدازول دو حلقه ای با واکنش حلقه زایی آزید-آلکین……………………24

 

شمای 1-32 استفاده از هیدروژن سیانید در سنتز ایمیدازول جوش خورده……………………………………………….25

 

شمای 2-1 سنتز مشتقات بنزوایمیدازول دارای اتصال آزو……………………………………………………………………..27

 

شمای 2-2 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید……………………………..28

 

شمای 2-3 تهیه ترکیب 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول

 

      (a4)………………………………………………………………………………………………………………………………………31

 

شمای 2-4 مکانیسم پیشنهادی سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول a-j4………………………………………………………….38

 

شکل 3-1 مایع یونی BBMIB…………………………………………………………………………………………………………..61
موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...