1-7-2.اکسیداسیون ایندولین………………………………………………………………………………………………………………………………9

 

1-7-3.واکنش با آنزیم P450 و FMO……………………………………………………………………………………………………………..9

 

1-8.کاتالیزور هگزامتیلن تترآمین HMTA))……………………………………………………………………………………………………..11

 

1-9. واکنش­های چند جزئی…………………………………………………………………………………………………………………………….11

 

1-10. واکنش­های تک ظرفی………………………………………………………………………………………………………………………………12

 

1-10-1. مزایای واکنش های چند جزئی…………………………………………………………………………………………………………..13

 

1-11. ترکیبات اسپیرو…………………………………………………………………………………………………………………………………….14

 

1-12.  سیستم حلقه اسپیرو اکسو ایندول……………………………………………………………………………………………………………14

 

1-13. سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین……………………………………………………………………………………………..15

 

1-14.  سنتز ترکیبات اسپیرو از ماده اولیه غیر از ایزاتین………………………………………………………………………………………21

 

1-15 . سنتز ترکیبات دو اسپیرو از ایزاتین ها……………………………………………………………………………………………………22

 

1-16. سنتز ترکیبات سه اسپیرو از ایزاتین………………………………………………………………………………………………………….23

 

1-17. هدف………………………………………………………………………………………………………………………………………………..24

 

فصل دوم: بخش تجربی

 

2-1. روشهای تجربی………………………………………………………………………………………………………………………………….26

 

2-2. روش­های سنتزی مورد استفاده………………………………………………………………………………………………………………26

 

  بخش اول

 

2-2-1.سنتز4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون………………………………………………………………..26

 

2-2-1-1.سنتز 2-(ایندولین-1-ایل)-2-اکسو استیل کلراید…………………………………………………………………………….26

 

2-2-1-2.سنتز 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون…………………………………………………………..27

 

2-2-2.روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو…………………………………………………………………………………………………………27

 

  بخش دوم

 

2-3. سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون……………………………………………….29

 

2-3-1. سنتز 2-(3و4-دی هیدرو کینولین-1(H2)-ایل)-2-اکسو استیل کلراید…………………………………………………30

 

2-3-2.  سنتز 5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ijکینولین-1و2(H4)-دی اون………………………………………….30

 

2-3-3.  روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………………………………………..31

 

2-4.  مشخصات طیفی ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………………………………………….33

 

فصل سوم: بحث و نتیجه گیری

 

 

 

3-1. سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………………………………………………………………………………………………………..37

 

3-1-1. کلیات……………………………………………………………………………………………………………………………………………37

 

بخش اول

 

3-1-2.سنتز4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون……………………………………………………………….37

 

3-1-2-1.سنتز 2-(ایندولین-1-ایل)-2-اکسو استیل کلراید…………………………………………………………………………….37

 

3-1-2-2.سنتز 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون……………………………………………………………38

 

3-1-3.روش کلی سنتزترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………………………………………….38

 

3-1-4. مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………………………………………………………………………………39

 

3-1-5. ترکیبات اسپیرو……………………………………………………………………………………………………………………………..40

 

3-1-5-1. 2- آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو-4َ، 5، 5َ، 6، 7، 8- هگزاهیدرو- H 2َ -اسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو

 

]              3، 2، 1- [hiایندول[-3-کربونیتریل(a 4)……………………………………………………………………………………..40

 

3-1-5-2. اتیل2-آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو-4َ، 5، 5َ، 6، 7، 8-هگزاهیدروH-2َ-اسپیروکرومن-4، 1َ- پیرولو

 

 

]             3، 2، 1- [hi ایندول[-3-کربوکسیلات(b4)………………………………………………………………………………….40

 

3-1-5-3. 2-آمینو – 2َ، 5- دی اکسو- 4َ، 5، 5َ، 6،7، 8-هگزاهیدرو-H  2َ-اسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو

 

]              3، 2، 1- [hi ایندول[-3-کربونیتریل(c4)………………………………………………………………………………………41

 

3-1-5-4. اتیل 2-آمینو – 2َ، 5- دی اکسو- 4َ، 5، 5َ، 6، 7، 8-هگزاهیدرو-H 2َ-اسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو

 

]              3، 2، 1- [ hi ایندول[-3-کربوکسیلات(d4)………………………………………………………………………………..41

 

بخش دوم

 

3-1-6. سنتز5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون……………………………………………42

 

3-1-6-1. سنتز 2-(3و4-دی هیدرو کینولین-1(H2)-ایل)-2-اکسو استیل کلراید……………………………………………42

 

3-1-6-2 .سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون……………………………………..42

 

3-1-7. روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………………………………………………………………………………..43

 

3-1-8. مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………………………………….43

 

3-1-9. ترکیبات اسپیرو…………………………………………………………………………………………………………………………….44

 

3-1-9-1 .2-آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو

 

]              3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربونیتریل(a’ 4)………………………………………………………………………………….44

 

3-1-9-2.  اتیل2-آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ،5- دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن -4، 1َ -پیرولو

 

]              3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربوکسیلات(b’4)………………………………………………………………………………..45

 

3-1-5-3.  2-آمینو- 2َ،5-دی اکسو-2َ،4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]3، 2، 1[ij-

 

کینولین[-3-کربونیتریل (c’4)……………………………………………………………………………………………………46

 

3-1-9-4.  اتیل2-آمینو-2َ،5-دی اکسو-2َ،4َ،5،5َ،6،6َ،7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]3، 2، 1[ij-

 

کینولین[-3-کربوکسیلات(d’4)………………………………………………………………………………………………….46

 

3-1-9-5.  2-آمینو-6 و6-دی متیل-2َ، 5-دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو

 

]3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربونیتریل(e’4)…………………………………………………………………………………..47

 

3-1-5-6  .اتیل2-آمینو-6، 6-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو

 

]3، 2،1[ij- کینولین[-3-کربوکسیلات(‘ f4)……………………………………………………………………………….48

 

نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………………………………….49

 

فصل چهارم

 

ضمائم و پیوست ها………………………………………………………………………………………………………………………………………51

 

منابع و مآخذ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..65

 

چکیده

 

تحقیقات انجام شده در این پایان­ نامه شامل دوبخش است که بخش اول سنتز پیش ماده ی 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون (ترکیب 1) و سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو در حلال سبز آب و در حضور کاتالیزورHMTA   می­باشد.

 

 

 

بخش دوم ، سنتز پیش ماده ی 5و6 -دی هیدرو H1- پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون (ترکیب2)و سنتز تک ظرفی ،سه جزیی مشتقاتی از ترکیبات اسپیرو در حلال آب ودر حضور کاتالیزورp-TSA می باشد.